Отщепление галогенводорода

[Alchemist90]

Народ, как думаете как откусить хлороводород от C2H5CONHCH2CH2Cl (хлорэтилпропиоамида) с созданием двойной связи?

[S324]

дык, пробовать надо сильными основаниями, однако NH кислее CH₂, кабы азиридин не получилсо

[vitaki]

Говорят, хороший метод - КОН+триэтиленгликоль.
Методику см., например, Органикум, 2008 г., т. 1, стр. 341-342

[palek]

Поддержу высказанное мнение - как бы не получился азиридин. Или пятичленник - циклический иминоэфир (мне это сдаётся более вероятным).
А желаемый енамин вряд ли будет устойчив - в имин перегруппируется, скорее всего.

[Cherep]

Спирт соответвующий нужен, тогда его можно попробовать вот этим
http://en.wikipedia.org/wiki/Burgess_reagent
Либо чтото из области ретроеновых реакций.

[Formalinum]

Народ, как думаете как откусить хлороводород от C2H5CONHCH2CH2Cl (хлорэтилпропиоамида) с созданием двойной связи?

Случите ацетилен (ацетальдегид, паральдегид) с пропиоамидом.
А так у Вас оксазолин или азиридин получится, как уже было сказано коллегами - зависит от условий, что именно.
В апротонных средах енамины обычно устойчивее иминов.

[Serty]

Недавно таким хлоридом(только Ac, а не EtCO) пользовались для алкилирования амина - выход минимальный, можно сказать вообще нет И это не первый случай - там где удалось что-нибудь выделить, то как правило это были оксазолины. А вот для RSO2NH(CH2)2Cl получаются азиридины, которыми в свою очередь также можно алкилировать.
Одним словом ищите обходные пути. ИМХО хлорид не подходит для получения требуемого алкена.

[mercaptan]

Народ, как думаете как откусить хлороводород от C2H5CONHCH2CH2Cl (хлорэтилпропиоамида) с созданием двойной связи?

А не пробовали на амид в присутствии сильного основания (и KI) винилхлоридом подействовать?

[ChemNavigator]

Народ, как думаете как откусить хлороводород от C2H5CONHCH2CH2Cl (хлорэтилпропиоамида) с созданием двойной связи?

Вряд ли, - и здесь уже объяснялось почему.
А вот если NH-группу заменить, например, на N-CH3, - тогда может получиться.