Уважаемые Химики!
Если кто-нибудь знает, подскажите, please, как пишется уравнение взаимодействия дезоксирибозы с йодоводородной кислотой и фосфором при нагревании. Насколько мне известно, при этом образуется 2-йодпентан.
дезоксирибоза
-
eukar
Ну, про меня тут знают, что я не органик...
Но мне сегодня человек, который (как он сказал) когда-то этим занимался, сказал, что там получится полное восстановление до алкана.
А из фосфора получится причудливая смесь продуктов... Говорит, фосфорная кислота там будет, м.б. какой-то иодид фосфора (но это он за давностью лет уже забыл).
Удивляюсь, что молчат местные специалисты, по словам моего престарелого знакомого специалиста, реакция стандартная...
Но мне сегодня человек, который (как он сказал) когда-то этим занимался, сказал, что там получится полное восстановление до алкана.
А из фосфора получится причудливая смесь продуктов... Говорит, фосфорная кислота там будет, м.б. какой-то иодид фосфора (но это он за давностью лет уже забыл).
Удивляюсь, что молчат местные специалисты, по словам моего престарелого знакомого специалиста, реакция стандартная...
-
eukar
Да ви что!алекс555 писал(а):Открою глубокую тайну! Окислительные и восстановительные реакции в органической пишутся так: слева исходны, справа - продукты, а над стрелкой - условия (реагенты). Тока никому! Это большой секрет!
А можно поподробнее, а то я совсем чайник
Или может где в нете есть? А то в реферат как раз надо!
Это большая тайна - будете так делать - за умного сойдетеeukar писал(а):Да ви что!алекс555 писал(а):Открою глубокую тайну! Окислительные и восстановительные реакции в органической пишутся так: слева исходны, справа - продукты, а над стрелкой - условия (реагенты). Тока никому! Это большой секрет!
А можно поподробнее, а то я совсем чайник
Или может где в нете есть? А то в реферат как раз надо!
На меня просьба не ссылаться.
...а купоросом не пробовали?
Есть такой метод - чтобы восстановить спирт до алкана, его греют со смесью иода и фосфора. При этом in situ образуется иодид фосфора, который реагирует с гидроксильной группой с образованием иодалкана, иодистоводородной кислоты и иодоксида фосфора. Далее иодистоводородная кислота реагирует с иодалканом по уравнению:
AlkI + HI = AlkH + I2
Если я не ошибаюсь, то из дезоксирибозы получится алкан при нагревании ее с иодоводородной кислотой даже без фосфора.
AlkI + HI = AlkH + I2
Если я не ошибаюсь, то из дезоксирибозы получится алкан при нагревании ее с иодоводородной кислотой даже без фосфора.
А почему тогда иодистый этил можно получать при нагревании этанола с иодом и фосфором?Есть такой метод - чтобы восстановить спирт до алкана, его греют со смесью иода и фосфора. При этом in situ образуется иодид фосфора, который реагирует с гидроксильной группой с образованием иодалкана, иодистоводородной кислоты и иодоксида фосфора. Далее иодистоводородная кислота реагирует с иодалканом по уравнению:
AlkI + HI = AlkH + I2
Видимо от температуры реакции сильно зависит?
-
ChemNavigator
- Сообщения: 2137
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
По поводу восстановления системой фосфор-иод или HI - конечно же все зависит от условий проведения реакции. Например, из этанола и серной кислоты простейшим варьированием температуры и соотношения реагентов можно получить или этилен, или диэтиловый эфир, или диэтилсульфат. С иодом та же песня. Если до умопомрачения кипятить спирт в иодоводородной кислоте, то в конечном итоге получится алкан. К двойной связи иодоводородная кислота с удовольствием присоединится с образованием иодалкана, который далее восстановится (при этом еще и лактон в кислой среде раскроется) - так что никакой мистики и фантастики.
С 1,2-дииодидами следующая песня: при их реакции с NaI3 элиминируется I2 с образованием двойной связи. Думаю, что в кислой среде течет похожая реакция, но двойная связь потом восстанавливается.
Все это примеры восстановления иодом и иодид-ионами, но в то же время никто не запрещает реакцию замещения, которая как уже было замечено идет в более мягких условиях.
С 1,2-дииодидами следующая песня: при их реакции с NaI3 элиминируется I2 с образованием двойной связи. Думаю, что в кислой среде течет похожая реакция, но двойная связь потом восстанавливается.
Все это примеры восстановления иодом и иодид-ионами, но в то же время никто не запрещает реакцию замещения, которая как уже было замечено идет в более мягких условиях.
Знаете, я тут кое-что узнала по этому поводу. Есть такая вещь, как кето-енольная таутомерия. И альдегидная группа этой самой дезоксирибозы благополучно становится гидроксильной при двойной связи, затем на месте всех -OH образуются -I, затем на месте -I появляются -H. Но двойная связь-то остаётся! И после всего этого туда присоединяется HI по правилу Марковникова.
Правда, по поводу условий и выхода ничего сказать не могу.
Правда, по поводу условий и выхода ничего сказать не могу.
Последний раз редактировалось MOZG Вт мар 08, 2005 12:01 pm, всего редактировалось 1 раз.
Про механизм реакции ничего не могу сказать (если Вы об этом).Cherep писал(а):это как это? по SN2 чтоли? ))
Но известен тот факт, что спиты реагируют с галогеноводородами, причём чем больше гидрокильных групп у спирта, тем выше скорость реакции; более того, реакция легче всего протекает с йодоводородной кислотой (которая и дана в условии
)Другой возможный вариант - как писал Максим, "...образуется иодид фосфора, который реагирует с гидроксильной группой с образованием иодалкана..."
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей