Нуклеофильное раскрытие N-ацил-(или сульфонил)-пирролидина

[chemist]

Интересно, есть такие случаи в природе? Особенно для СН-кислот, а не гриньяров и т.п. Если принять, что синтез 1,4-дихлорбутана из N-бензоил-пирролидина и PCl5 идет как раскрытие хлорид-анионом пропротонированного по азоту цикла (В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 360), то вроде как такое может быть .
Буду признателен за информацию и любые соображения .

[Константин_Б]

Если принять, что синтез 1,4-дихлорбутана из N-бензоил-пирролидина и PCl5 идет как раскрытие хлорид-анионом пропротонированного по азоту цикла (В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 360), то вроде как такое может быть .

Вах, какой реакций! А можно чуть подробней про условия и выход?

[chemist]

Вах, какой реакций! А можно чуть подробней про условия и выход?

Книжко туто: http://rushim.ru/books/mechanizms/chikkinbottom.djvu
Там дана методика на N-бензоил-пиперидин, но товарищ Хиккинботтом молвит, что и пирролидин тако ж раскрываеццо и дает там ссылко на древних немцев (начало 20 века).

[bromin]

Нужна была 5-аминовалериановая кислота, получал окислением N-бензоилпиперидина, если интересует могу привести методику (работа немца фамилию не помню могу поискать) выход около 60%

[chemist]

Нужна была 5-аминовалериановая кислота, получал окислением N-бензоилпиперидина, если интересует могу привести методику (работа немца фамилию не помню могу поискать) выход около 60%

Спасибо коллега, но это... слегка не то - надо раскрыть без окисления