Повышение энантиомерной чистоты?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Magic Methyl » Пт май 12, 2023 9:12 pm

Лошадь2 писал(а):
Пт май 12, 2023 8:17 pm
если вещество склонно к рацемизации коллега оно вам рацемат на второй стадии заявит чистейший
Очень интересные комментарии, - постараюсь ответить на каждый в ближайшее время :)
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Лошадь2 » Сб май 13, 2023 3:10 pm

Лошадь2 писал(а):
Пт май 12, 2023 7:53 pm
Phobos писал(а):
Вс апр 30, 2023 6:54 pm
Простая кристаллизация помогает для некоторых веществ, образующих димерные структуры. У вас есть энантиомер R, 97%, и 3% изомера S. Если повезет, димер RR выпадет в осадок, а димер RS останется в растворе. То бишь потеряете 3% нужного изомера вместе с 3% ненужного.
Не знаю, можно ли это свойство предугадать заранее или целенаправленно получить введением каких-либо защитных групп. Помню, на заре шарплессовской эпоксидации и последующих его работ по региоселективному открытию этих эпоксиспиртов, было в его группе замечено, что защита первичного гидроксила в виде пара-нитробензоата позволяет получить повышение ее при простой кристаллизации. Насколько это свойство общее - не знаю
не совсем так. есть 94 R и 6 % рацемата
бля 98.5 и 1.5 рацемата. выпимши

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Лошадь2 » Сб май 13, 2023 3:14 pm

Лошадь2 писал(а):
Сб май 13, 2023 3:10 pm
Лошадь2 писал(а):
Пт май 12, 2023 7:53 pm
Phobos писал(а):
Вс апр 30, 2023 6:54 pm
Простая кристаллизация помогает для некоторых веществ, образующих димерные структуры. У вас есть энантиомер R, 97%, и 3% изомера S. Если повезет, димер RR выпадет в осадок, а димер RS останется в растворе. То бишь потеряете 3% нужного изомера вместе с 3% ненужного.
Не знаю, можно ли это свойство предугадать заранее или целенаправленно получить введением каких-либо защитных групп. Помню, на заре шарплессовской эпоксидации и последующих его работ по региоселективному открытию этих эпоксиспиртов, было в его группе замечено, что защита первичного гидроксила в виде пара-нитробензоата позволяет получить повышение ее при простой кристаллизации. Насколько это свойство общее - не знаю
не совсем так. есть 94 R и 6 % рацемата
бля 98.5 и 1.5 рацемата. выпимши
бл ее у вас или er? у одного одно у второго третье. принято в ее тоесть 94% и 6 рац.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3019
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Jokermaniak » Сб май 13, 2023 8:11 pm

Лошадь2 писал(а):
Сб май 13, 2023 3:14 pm
...
бля 98.5 и 1.5 рацемата. выпимши
...
бл ее у вас или er? у одного одно у второго третье. принято в ее тоесть 94% и 6 рац.
Конь, ты с майских не просыхаешь, что ли? 97% R и 3% S это ee = 94%, а er = 15.(6).
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Лошадь2 » Вс май 14, 2023 5:32 pm

да ее 94% а er 97/3 везде 6% рацемата....не путайте меня.....

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Phobos » Пн май 15, 2023 10:29 am

Блин, скоко у вас споров по поводу числа, взятого мно с потолка, только чтоб продемонстрировать принцип работы (или неработы) метода...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
ИЛИЯ
Сообщения: 254
Зарегистрирован: Вт май 25, 2004 3:34 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение ИЛИЯ » Пн май 15, 2023 3:53 pm

Magic Methyl писал(а):
Вс апр 30, 2023 6:05 pm
Есть замещенная тиомочевина с асимметричным центром. HPLC анализ на хиральной колонке показывает
93% содержание индивидуального энантиомера. Так как er драматически падает с каждой стадией (а их
впереди еще много)...
Из хинина много разных замещённых тиомочевин сделано, интересно что там с падением ee.

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Лошадь2 » Вт май 16, 2023 1:53 am

Phobos писал(а):
Пн май 15, 2023 10:29 am
Блин, скоко у вас споров по поводу числа, взятого мно с потолка, только чтоб продемонстрировать принцип работы (или неработы) метода...
хава нагила хава...

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3019
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Jokermaniak » Вт май 16, 2023 7:40 pm

Phobos писал(а):
Пн май 15, 2023 10:29 am
Блин, скоко у вас споров по поводу числа, взятого мно с потолка, только чтоб продемонстрировать принцип работы (или неработы) метода...
Ну прям споров, просто уточнение. Тема в целом уже превратилась в флудилку, а меж тем интересно, как там у ТС, есть какой-нибудь прогресс с наших советов?
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Лошадь2 » Вт май 16, 2023 9:08 pm

ИЛИЯ писал(а):
Пн май 15, 2023 3:53 pm
Magic Methyl писал(а):
Вс апр 30, 2023 6:05 pm
Есть замещенная тиомочевина с асимметричным центром. HPLC анализ на хиральной колонке показывает
93% содержание индивидуального энантиомера. Так как er драматически падает с каждой стадией (а их
впереди еще много)...
Из хинина много разных замещённых тиомочевин сделано, интересно что там с падением ee.
не заморачивайся. там все >98.5 % ее. ибо при отсутствии оного в катализе 99 не получить.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3019
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Повышение энантиомерной чистоты?

Сообщение Jokermaniak » Вт май 16, 2023 11:17 pm

Лошадь2 писал(а):
Вт май 16, 2023 9:08 pm
не заморачивайся. там все >98.5 % ее. ибо при отсутствии оного в катализе 99 не получить.
Ну так у хинина центры хиральности дубовые, их палкой не перешибешь.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 13 гостей