Хлорформиаты ?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Хлорформиаты ?

Сообщение ximi » Вт мар 21, 2023 11:09 pm

Есть этилхлорформиат и бензилхлорформиат .

Насколько быстро происходит их гидролиз в водных растворах ?

за 1-2 часа или больше ?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение Phobos » Ср мар 22, 2023 10:52 am

Это же гетерогенная реакция, сильно зависит от перемешивания. С бензилом по идее должно быть медленнее, поскольку система будет оставаться бифазной и бензиловый спирт будет держать в себе хлороформат, а этанол пойдет в воду. Я бы сказал, что они менее активны, чем ацетил хлорид, но более активны, чем уксусный ангидрид.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Андрей_Иванович
Сообщения: 77
Зарегистрирован: Ср ноя 30, 2016 2:08 am

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение Андрей_Иванович » Ср мар 22, 2023 11:37 pm

Вешал Cbz на глутамин, прикапывая CbzCl к раствору глутамина в водном поташе (CbzCl брался в избытке). Так вот наутро запах CbzCl присутствовал, и по методике для удаления избытка CbzCl требовалось основный раствор EtOAc пару раз экстрагнуть. Так что CbzCl довольно устойчив. Этилхлорформиат, должно быть менее устойчив, но насколько? Кстати, продолжая тему гидролитической стабильности хлорангидридов, перегонял однажды MsCl и в конце решил кубовый остаток и предгон не просто в слив вылить, а гидролизнуть содой. Но не тут то было, пару часов эти остатки MsCl так на дне стакана и лежали, но за ночь разошлись всё же.

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение ximi » Чт мар 23, 2023 2:46 am

Просто есть метода получения карбаматов анилина в водно ацетоновом растворе соды.
Смутило наличие воды ..... зачем она там нужна ?

Андрей_Иванович
Сообщения: 77
Зарегистрирован: Ср ноя 30, 2016 2:08 am

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение Андрей_Иванович » Чт мар 23, 2023 10:08 am

Ну, это получается вариация реакции Шоттена-Баумана. Но какой главный плюс использования воды как растворителя? Точно я не знаю. Где-то писали, что в двухфазной системе именно на границе раздела фаз реакция очень хорошо идёт. Плюс вода дешёвый растворитель. Иногда выделять из воды бывает просто, продукт выпадает в осадок в ходе реакции или при подкислении.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3019
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение Jokermaniak » Чт мар 23, 2023 3:53 pm

ximi писал(а):
Чт мар 23, 2023 2:46 am
Просто есть метода получения карбаматов анилина в водно ацетоновом растворе соды.
Смутило наличие воды ..... зачем она там нужна ?
Потому что сода в ацетоне хреновато растворяется)
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение ximi » Чт мар 23, 2023 9:39 pm

А зачем нам растворение соды не понимаю ...
Сода с HCl и так неплохо реагирует !

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение Magic Methyl » Вс мар 26, 2023 12:59 pm

ximi писал(а):
Чт мар 23, 2023 9:39 pm
А зачем нам растворение соды не понимаю ...
Сода с HCl и так неплохо реагирует !
Подтверждаю, - бромоводород реагирует с содой в безводном пентане (что сперва у
меня тоже вызывало восхищение)
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение ximi » Вс мар 26, 2023 8:17 pm

А с чем было связанно восхищение ?
Довольно тривиальная реакция ....

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3019
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Хлорформиаты ?

Сообщение Jokermaniak » Пн мар 27, 2023 1:00 am

А у вас там и не будет HCl, у вас будет гидрохлорид анилина. Предлагаю попробовать, насколько быстро сода в безводном ацетоне утянет HCl с гидрохлорида анилина. Предупреждаю - результат может вызвать ещё один приступ восхищения.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Majestic-12 [Bot] и 12 гостей