Стабильность органических азидов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Стабильность органических азидов

Сообщение Magic Methyl » Сб окт 29, 2022 7:45 pm

Коллеги, всем доброго вечера
Интересует устойчивость альфа-азидокетонов (прошу не путать с диазакетонами). Предстоит работа с
данными соединениями в количестве несколько десятков грамм, а возможно и больше. Соответственно
возникла обеспокоенность их чувствительностью к трению, нагреву, хранению и тд.
Буду очень благодарен за замечания и советы, особенно интересен практический опыт с подобными
соединениями.
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Стабильность органических азидов

Сообщение tixmir » Сб окт 29, 2022 7:56 pm

Делал, восстанавливал в амин, имхо, если кетон большой, проблем нет. Примерно как с тозилазидом.

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Стабильность органических азидов

Сообщение Magic Methyl » Вс окт 30, 2022 2:06 pm

tixmir писал(а):
Сб окт 29, 2022 7:56 pm
Делал, восстанавливал в амин, имхо, если кетон большой, проблем нет. Примерно как с тозилазидом.
Благодарю за ответ.
Скажите пожалуйста, может быть Вы в курсе механизма восстановления таких азидокетонов в
аминокетоны при гидрировании в кислой среде, - а именно - во что превращается 2 атома азота
из трех - в молекулярный азот, или в соль аммония?
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Стабильность органических азидов

Сообщение tixmir » Пн окт 31, 2022 4:21 pm

Вообще я не знаю. Я гидрировал азидокетон в присутствии бок ангидрида, никакого BocNH2 в реакции не было. Значит в азот.
Там еще было наблюдение, что при добавлении дмап выход бок аминокетона резко падает, но это, скорее всего, было связано с другой частью молекулы.
Последний раз редактировалось tixmir Вт ноя 01, 2022 1:41 am, всего редактировалось 1 раз.

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Стабильность органических азидов

Сообщение tixmir » Пн окт 31, 2022 4:24 pm

Кстати, обойти потенциально взрывчатые азидокетоны можно через азирины и перегруппировку Небера.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 14 гостей