Кто знает легкоплавкие растворители?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Чт авг 25, 2022 10:11 pm

Господа, а кто знает хоть какие-то легкоплавкие растворители не растворяющиеся в воде?
Легкоплавкие - это с температурами плавления 55-75 С.
Растворители - это эфиры, кетоны, спирты (но не ароматические), возможно третичные амины, но при этом не кислоты, не сульфокислоты, не альдегиды, не амиды, т.е. не содержащие слишком активных функциональных групп. И не парафин, как растворитель он откровенно плох.
Сравнительно быстро находится следующее:
CAS 7579-36-4 Dibenzyloxalate - температура плавления 80-82 С
CAS 104-66-5 1,2-Diphenoxyethane - температура плавления 94-96 С
CAS 54914-85-1 1,2-Bis(m-tolyloxy)ethane - температура плавления 96-100 С
CAS 613-42-3 4-Benzylbiphenyl - температура плавления 85-87 С
CAS 637-54-7 N-Phenylstearamide - температура плавления 94 С

И ничего подходящего не находится с температурами хотя бы 65-75 С.

P.S. Исправляю свою ошибку. Растворитель должен быть устойчив при рН 7.5-9, т.е. большая часть галогенорганики не применима, т.к. галоген потенциально может заместиться ОН-группой.
Последний раз редактировалось Евгений Орлов Вс авг 28, 2022 1:15 am, всего редактировалось 2 раза.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13053
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Гесс » Чт авг 25, 2022 10:46 pm

Фенилбензоат?
Фенил-паратолил кетон?
Дурол? (на алкил-ароматику запрета небыло).
2,2′-Bipyridine, кумарин (слегка-растворим в воде).
Дибензоилметан, Глицеролмоностеарат, ацетонафтон, Cetyl palmitate, Cyclohexanedimethanol, дибензил(дифенилэтан), метилбифенил (немного недолет)
Трихлоранилин, трихлоранизол (вонюч)
Dibenzyloxalate, флуоренон, дибензофуран, пентахлорбензол (слегка перелет),
капролактам (формально амид)

Ну и мой фавориты пока - парадихлорбензол на нижнем крае, Толан (дифенилацетилен), 1,3,5 трихлорбензол и Glycol distearate

В рамках экспериментального юмора - условиям почти удовлетворяет хлорацетофенон, и это хорошо-тоннажный продукт. :lol:
Последний раз редактировалось Гесс Пт авг 26, 2022 12:29 am, всего редактировалось 1 раз.
Причина: вычеркнул галогенорганику, хотя имхо галогенароматика дубовая

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13053
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Гесс » Пт авг 26, 2022 12:56 am

Трифенилфосфин - 80 ?
Метилфенил сульфон 82, впрочем в щелочи я не очень уверен.
1,3,5-триметоксибензол - 54

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Пт авг 26, 2022 2:15 pm

Краткий самопальный справочник легкоплавких растворителей. Возможно ещё кому-то понадобится.
температура плавления, градусы Цельсия

1. CAS 7579-36-4 Dibenzyloxalate - 80-82
2. CAS 104-66-5 1,2-Diphenoxyethane - 94-96
3. CAS 54914-85-1 1,2-Bis(m-tolyloxy)ethane - 96-100
5. CAS 637-54-7 N-Phenylstearamide - 94
6. CAS 93-99-2 PHENYL BENZOATE - 94
7. CAS 134-84-9 4-Methylbenzophenone - 59.5
8. CAS 95-93-2 1,2,4,5-Tetramethylbenzol - 76-80
9. CAS 120-46-7 Dibenzoylmethane - 77-79
10. CAS 31566-31-1 Glycerol monostearate (смесь) - 57–65
11. CAS 123-94-4 Glycerol monostearate (1-) - 81
12. CAS 621-61-4 Glycerol monostearate (2-) - 73-74
13. CAS 93-08-3 2-Acetylnaphthalene - 53-56
14. CAS 540-10-3 Cetyl palmitate - 54
15. CAS 105-08-8 Cyclohexanedimethanol - 41-61
16. CAS 101-81-5 Diphenylmethane - 22-24
17. CAS 644-08-6 4-methylbiphenyl - 48-50
18. CAS 486-25-9 Fluorenone - 84
19. CAS 18241-31-1 Bis(4-methylbenzyl) oxalate - 101-103
20. CAS 627-83-8 Glycol distearate - 65 - 73
21. CAS 38488-14-1 4-Methylphenacylphenyl sulfone - 85 - 88
22. CAS 621-23-8 1,3,5-Trimethoxybenzene - 52-54
23. CAS 127-63-9 Diphenyl sulfone - 123-129
24. CAS 613-62-7 2-(Phenylmethoxy)-naphthalene - 96-98
25. CAS 19851-61-7 DIBENZYL TEREPHTHALATE - 95-97
26. CAS 101-84-8 Diphenyl ether - 28-29 ЛД50 3.37 мг/кг
27. CAS 616-38-6 Dimethyl carbonate - 4 C, кипения 90.3 С
28. CAS 124-30-1 Octadecanamine - 52-60
29. CAS 36653-82-4 Cetyl alcohol - 59.6
30. CAS 523-31-9 Dibenzyl phthalate - 44
31. CAS 103-43-5 Dibenzyl succinate - 49.5
32. CAS 33560-64-4 Dineopentyl oxalate - 34 - 36
33. CAS 20602-87-3 Dihexyl oxalate - УТОЧНЯЕТСЯ
34. CAS 94-49-5 Ethylene Glycol Dibenzoate - 70-74


Амины
35. CAS 143-27-1 1-hexadecanamine гексадекан-1-амин - 46,77
36. CAS 4200-95-7 1-Heptadecanamine гептадекан-1-амин - 49
37. CAS 90-41-5 2-aminobiphenyl бифенил-2-амин - 49,13
38. нафталин-1-амин - 50
39. бифенил-4-амин - 51
40. 3,4-диметиланилин - 51
41. октадекан-1-амин - 52,9
42. дифениламин - 54,0
43. декан-1,10-диамин - 61,5
44. N-фенилбензол-1,4-диамин - 66
45. 2,5-диметоксианилин - 82,5
46. тетрадекан-1-амин - 83,1

Кетоны
47. дифенилметанон - 48
48. гептадекан-9-он - 53
49. 2-нафтилэтанон - 55
50. 1-фенил-1,3-бутандион - 57 - 61
51. циклододеканон - 60 - 61
52. трикозан-12-он - 69
53. 1,3-дифенилпропан-1-он - 72 - 73
54. 4-фенилциклогексан-1-он - 79
55. 1,3-дифенилпропан-1,3-дион - 81
56. 9H-флуорен-9-он - 84
57. пентатриаконтан-18-он - 89 - 89
58. эйкозан-3-он - 60 - 61
59. фенантрен-3-илэтан-1-он - 72
60. фенантрен-4-илэтан-1-он - 90
61. фенантрен-9-илэтан-1-он - 74,5
62. 1-(3-метокси-4-этоксифенил)этанон - 78
63. 1-(4-ацетокси-3-метоксифенил)этанон - 58
64. 1-(4-метоксифенил)пропан-1,2-дион - 48

Простые эфиры
65. 1,2,3-триметоксибензол - 47
66. 1,3,5-триметоксибензол - 54
67. 1,4-диметоксибензол - 56
68. 1,4-диэтоксибензол - 72
69. 2-метоксинафталин - 72
70. 1,4-дифеноксибензол - 77
71. бензо-15-краун-5 - 78 - 80
72. гексаметоксибензол - 81
73. трифенилметилэтиловый эфир - 84 - 85

Сложные эфиры
74. метантрикарбоновой кислоты триметиловый эфир - 46 - 47
75. эйкозановой кислоты метиловый эфир - 46,4
76. 4-метоксибензойной кислоты метиловый эфир - 49
77. уксусной кислоты 1-нафтиловый эфир - 49
78. 2-(этаноилокси)бензойной кислоты метиловый эфир - 52 - 52,5
79. 3,4,5-триметоксибензойной кислоты этиловый эфир - 53 - 55
80. этандиовой кислоты диметиловый эфир - 54
81. пропан-1,2,3-триил-трис(октадеканоат) - 54,5
82. глицерина 1-лаурат - 63
83. пропан-1,2,3-триил-2-гексадеканоат-1,3-бис(октадеканоат) - 68 - 68,5
84. пропан-1,2,3-триил-1,3-бис(гексадеканоат)-2-октадеканоат - 68
85. глицерина 2-пальмитат - 69
86. 3-октадецилокси-1,2-пропандиол - 70 - 71
87. бензойной кислоты фениловый эфир - 71
88. уксусной кислоты 2-нафтиловый эфир - 71 - 72
89. октаацетилсахароза - 72,3
90. бензиловой кислоты метиловый эфир - 74 - 75
91. глицерина 2-стеарат - 74,4
92. метантетракарбоновой кислоты тетраметиловый эфир 75
93. бензиловой кислоты бензиловый эфир - 75 - 76
94. глицерина 1-стеарат - 76 - 82
95. глицерина 1-пальмитат - 77
96. лимонной кислоты триметиловый эфир - 79
97. 3,4,5-триметоксибензойной кислоты метиловый эфир - 82,5
98. 2,4-диоксопентановой кислоты метиловый эфир - 63 - 64
99. гександиовой кислоты дитридециловый эфир - 45,9
100. гександиовой кислоты дитетрадециловый эфир - 49,4
101. гександиовой кислоты дипентадециловый эфир - 55
102. гександиовой кислоты дигексадециловый эфир - 57,3
103. гександиовой кислоты дигептадециловый эфир - 61,8
104. гександиовой кислоты диоктадециловый эфир - 63,4
105. гександиовой кислоты бис(бензоилметиловый) эфир - 88
106. 2-гидрокси-3-гептадецил-2-карбоксибутандиовой кислоты триметиловый эфир - 63 - 64
107. (9R,10S)-9,10,16-тригидроксигексадекановой кислоты метиловый эфир - 63 - 64
108. 5α-холановой кислоты этиловый эфир - 84

Спирты
108. пентадекан-1-ол - 45
109. 1,9-нонандиол - 46
110. гексадекан-1-ол - 48,5
111. 2,2-диметилпропан-1-ол - 53
112. гептадекан-1-ол - 54
113. октадекан-1-ол - 59
114. нонадекан-1-ол - 62
115. 1,8-октандиол - 63
116. 1,11-ундекандиол - 63
117. 1-эйкозанол - 65,3
118. 3-(2-метилфенокси)пропан-1,2-диол - 66 - 72
119. 3-фенокси-1,2-пропандиол - 67 - 68
120. фенил-1,2-этандиол - 69 - 70
121. (RS)-1,2-дифенилэтанол - 69
122. 1-генэйкозанол - 69
123. l-2-метилбутан-1-ол - 70
124. докозан-1-ол - 70,4
125. 1-трикозанол - 72,5
126. 1,10-декандиол - 74
127. тетракозан-1-ол - 77
128. 3-(2-метоксифенокси)-1,2-пропандиол - 78 - 82
129. 1-гексакозанол - 79 - 80
130. циклододеканол - 80
131. 1,12-додекандиол - 84
132. триаконтан-1-ол - 86,3
133. гентриаконтан-1-ол - 87
134. дотриаконтан-1-ол - 88,2
135. тритриаконтан-1-ол - 88,5

И лучшее предложение от Гесса - CAS: 532-27-4 хлорацетофенон - температура плавления 54-56 С! Налетай, торопись, покупай ... противогазы!
Огромное благодарность chemister за весомый вклад в дело!

Токсичность пока не учитывается, но если у кого-то найдётся желание и возможность, то милости просим! Хотя бы ЛД50.
Также, господа, дополняйте справочник интересными легкоплавкими растворителями.
Последний раз редактировалось Евгений Орлов Пн сен 12, 2022 7:44 pm, всего редактировалось 12 раз.

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Пт авг 26, 2022 7:54 pm

Гесс, отдельное человеческое СПАСИБО!

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13053
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Гесс » Пт авг 26, 2022 10:55 pm

https://en.m.wikipedia.org/wiki/Diphenylacetylene в список не попал - реактивен?

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Сб авг 27, 2022 2:35 pm

Гесс писал(а):
Пт авг 26, 2022 10:55 pm
https://en.m.wikipedia.org/wiki/Diphenylacetylene в список не попал - реактивен?
Так тройная связь как бы намекает. Это хорошая "заготовка" для какого-нибудь специфического синтеза, а в качестве растворителя - очень сомневаюсь.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6554
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Phobos » Сб авг 27, 2022 4:43 pm

Дифениловый эфир - около 25 С. Имхо, если начать сажать метилы или хлоры на кольца, можно повысить т. пл.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Jeffry
Сообщения: 2428
Зарегистрирован: Пн май 12, 2008 5:31 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Jeffry » Сб авг 27, 2022 5:18 pm

Диметилкарбонат, Ткип = 90,5 С.
Во вложении - перевод обзорной статьи о карбонатных растворителях.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Сб авг 27, 2022 5:39 pm

Jeffry писал(а):
Сб авг 27, 2022 5:18 pm
Диметилкарбонат, Ткип = 90,5 С.
Во вложении - перевод обзорной статьи о карбонатных растворителях.
Jeffry, спасибо, полезная статья! Не совсем то, что я ищу, но в общую копилку определенно пригодится.

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 4948
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение bigM » Сб авг 27, 2022 8:49 pm

сфингозин или сфингомиелин
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Сб авг 27, 2022 9:03 pm

bigM писал(а):
Сб авг 27, 2022 8:49 pm
сфингозин или сфингомиелин
Мысль неплохая, но двойные связи всё портят. В качестве растворителя, да ещё при нагреве (иначе теряются преимущества легкоплавкости и нерастворимости в воде) они будут слишком активны. Если продолжать мысль, то стеариламин можно предложить.

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 4948
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение bigM » Сб авг 27, 2022 9:41 pm

Евгений Орлов писал(а):
Сб авг 27, 2022 9:03 pm
bigM писал(а):
Сб авг 27, 2022 8:49 pm
сфингозин или сфингомиелин
...но двойные связи всё портят.
его предшественник - дигидросфингозин
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

Аватара пользователя
bigM
Сообщения: 4948
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2017 2:05 am

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение bigM » Сб авг 27, 2022 9:52 pm

или из этой же "мозговой" серии: спермацет, цетиловый спирт
Не красота спасёт мир, а транквилизаторы.

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Вс авг 28, 2022 12:55 am

bigM писал(а):
Сб авг 27, 2022 9:52 pm
или из этой же "мозговой" серии: спермацет, цетиловый спирт
Спермацет - как-то не достаточно определённо, тогда уже цетилпальмитат, а он уже есть в списке. А вот цетиловый спирт хорошее дополнение.

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Вс авг 28, 2022 4:09 pm

Симметричные эфиры щавелевой кислоты относительно не сложны в синтезе и могут составить ряд твердых веществ с близкими, но возрастающими температурами плавления. Подробности синтеза в статье.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

chemister
Сообщения: 451
Зарегистрирован: Ср дек 15, 2004 10:52 am
Контактная информация:

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение chemister » Вт авг 30, 2022 8:48 pm

Может вам просто просмотреть список веществ с подходящей температурой плавления: http://chemister.ru/Database/Tables/mp.php?pageNum=30 ?

Могу за недельку пополнить этот список еще позиций на 200-300, благо по температурам плавления есть большие справочники. От вас нужны:
1. Критерии поиска
2. Заинтересованность в таком поиске

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Вт авг 30, 2022 11:54 pm

chemister писал(а):
Вт авг 30, 2022 8:48 pm
...
Могу за недельку пополнить этот список еще позиций на 200-300, благо по температурам плавления есть большие справочники. От вас нужны:
1. Критерии поиска
2. Заинтересованность в таком поиске
Критерии поиска - растворители, т.е. эфиры (1- и 2-х основных кислот, например, или 2-3-4-х атомных спиртов), кетоны, 1,2-дикетоны (и не только), спирты, "длинные" амины (вероятно, первичные), ароматика без групп, активность которых сколько-нибудь велика при температуре плавления. Кислоты, сульфокислоты, альдегиды, фенолы и т.д. вероятно, большого интереса не представляют. Галогенорганика тоже весьма сомнительна, хотя зависит от задачи и рН. Двойные и тройные связи тоже не слишком хороший выбор. Амиды и нитрилы - под сомнением. Нитраты, нитриты, тиолы, фтор-фосфор-органика, металлорганика - однозначно нет. Алканы просто плохие растворители и из доступного промышленного только парафин, а с ним и так полная ясность.
Т.е. если совсем просто, то критериев 4 в порядке приоритета (5 - это в мечтах)
1. Относительная химическая пассивность при температуре плавления.
2. Нерастворимость в воде.
3. Температуры плавления выше 45 С, но ниже 90. Это совсем широкий диапазон для широких задач по родственным темам типа микрокапсулирования в эмульсии, защите (с последующим извлечением путём плавления) совсем нестабильной органики от воздуха и т.д.
4. Сравнительная доступность или не слишком сложный синтез из доступных веществ.
5***. Токсичность пока не основной критерий, но вообще-то неплохо было бы как минимум понимать ЛД50 для теплокровных, т.к. работать-то всё равно придётся с расплавами.
Дальнейшее выясняется только в практической работе, я сам уже нарвался на некоторое количество "сюрпризов" и зарекаюсь делать слишком далеко идущие выводы без опытной отработки.
Есть предположение, что не одному мне это надо, поэтому критерии поиска можно и расширить, т.к. химические задачи весьма разнообразны. Не могу сказать, что проблема такая массовая, но быстро собрать информацию по такого рода растворителям просто негде.
chemister, в любом случае спасибо за неравнодушие!

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2080
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение ChemNavigator » Ср авг 31, 2022 9:58 am

Дибензоат этиленгликоля, т.пл. 70-74 С (https://www.tcichemicals.com/KR/en/p/E0300).
Также можно поискать среди аналогов, т.е. сложных эфиров этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина и замещённых бензойных кислот.

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Кто знает легкоплавкие растворители?

Сообщение Евгений Орлов » Ср авг 31, 2022 1:37 pm

ChemNavigator писал(а):
Ср авг 31, 2022 9:58 am
Дибензоат этиленгликоля, т.пл. 70-74 С
Также можно поискать среди аналогов, т.е. сложных эфиров этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина и замещённых бензойных кислот.
Добавил в список :up:
Хорошая мысль, в списке уже есть дистеарат этиленгликоля и надо проверить ближайшие гомологи, а потом провернуть тоже самое с пропиленгликолем и глицерином. Замещенные бензойные кислоты не сказать чтобы слишком доступны, вот просто бензойная кислота, бензиловый спирт, фенол, глицерин, этиленгликоль, пропиленгликоль, щавелевая кислота и т.д. очень даже подходят. Не хочется платить сотни евро и ждать несколько месяцев реактив, который варится самостоятельно за 3-5 часов. Так что расширение ассортимента за счёт недоступности реактивов - не самоцель.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя