Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение maks » Вт авг 23, 2022 2:24 pm

Уважаемые коллеги , особенно владельцы Ларока или проделавшие такие трюки лично
можно ли собственно присоеденить арилсульфоновые кислоты к таким субстратам . Гугление намекает, что алкены и эпоксиды дают аддукты , которые , естественным образом превращаются в спирты , а не найдется ли процедур там где такие эфиры выделяются.
Спасибо
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6554
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение Phobos » Вт авг 23, 2022 2:36 pm

Присоединение через кислород сульфоновой кислоты? У нее же нуклеофильность нулевая...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение maks » Вт авг 23, 2022 3:17 pm

Марч говорит , что иногда аддукты с алкенами выделяемы , чаще неустойчивы .Но ссылок конкретных нет . К тройной связи присоединить есть примеры, но там либо родиевый катализатор либо совсем какой то извратный на основе золота
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Allex'
Сообщения: 263
Зарегистрирован: Пт ноя 03, 2006 1:36 pm

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение Allex' » Чт авг 25, 2022 11:39 am

Наверняка, Вы это и без меня знаете, но всё же: соли арилсульфИновых кислот достаточно легко вступают в такие реакции. Сами сульфиновые кислоты легко получаются восстановлением сульфохлоридов сульфитом натрия.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6554
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение Phobos » Чт авг 25, 2022 4:18 pm

Дык сульфиновые кислоты дают атаку по атому серы, с образованием сульфонов. А ТС по кислороду хочет...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Allex'
Сообщения: 263
Зарегистрирован: Пт ноя 03, 2006 1:36 pm

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение Allex' » Пт авг 26, 2022 5:17 pm

Пишут, что и такое возможно:
Sulphonic Acids Esters and their Derivatives 1991.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Maloy
Сообщения: 4085
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение Maloy » Вс авг 28, 2022 10:04 pm

тут нужно смотреть ещё и на олефин, как правило он должен быть электрофильным, содержать акцепторные группы, тогда он будет более склонен к реакциям с нуклеофилами и тогда, даже слабые сульфинаты присоединяются, ну вот я с ходу обычных примеров не припомню, но сопряженку, хлор- или бром хлорсульфатирование эт пожалуйста, Br2 + HSO3Cl к фторолефинам -> BrCF2CF2OSO2Cl ну и даже фторсульфонка так хорошо работает…

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2080
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение ChemNavigator » Пн авг 29, 2022 4:53 pm

Сульфиновые и сульфоновые кислоты - это две большие разницы. Первые - нуклеофилы, и присоединяются к активированным двойным связям аналогично тиолам, цианиду и т.п. Сульфоновые кислоты - аналоги серной кислоты, и реагировать должны аналогично, т.е. через образование карбокатиона.

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Присоеденине арилсульфоновых кислот к акенам, алкинам, эпоксидам

Сообщение maks » Вт авг 30, 2022 3:41 pm

Спасибо, коллеги , наверное, нужно покупать родиевый катализатор
и с алкинами ,вот по виду толковая и симпотичная статья
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 3 гостя