Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Magic Methyl » Пт сен 02, 2022 6:09 pm

Что Вы хотели сказать данными патентами?
В первом - напроксен греют со щелочью, в других в качестве основания используют DABCO
Я же указал выше:
Посмотрите патенты где их делят -
везде для выделения используют крепкие кислоты или основания. Без нагрева ничего не
эпимеризуется
Заметьте, я не написал что ни не рацемизуются, а лишь указал что нужен нагрев и основание
или крепкая кислота при нагревании
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Пт сен 02, 2022 7:23 pm

тут небольшой заговор, наработали, показали безвредность обоих энатиомеров (что требуется), а про рацемизацию можно и умолчать, тк оба энантиомера безвредны. В твердом виде стоять будут, в растворе, особо с основанием не совсем.

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Лошадь2 » Пт сен 02, 2022 11:15 pm

Magic Methyl писал(а):
Пт сен 02, 2022 1:45 pm
Лошадь2 писал(а):
Пн авг 15, 2022 8:43 pm
J. V. McCullagh, J. Chem. Educ., 2008, 85, 941
Работает до 95% ее для S - ибупрофена c (S)-(−)-a-фенилэтиламином.
Приветствую
Соль с (S)-(−)-a-фенилэтиламином - первое с чего мы начали проверку. Соль легко растворима
в толуоле, этилацетате, спиртах, ацетоне, и не кристаллизуется из них.
SS-соль выпадает из воды.
В воде соль при комнатной температуре мало растворима, однако при попытке кристаллизовать
из горячей обратно выпадает только 20-30%, и соотношение энантиомеров 65:35, - никуда не годиться.
Мониторинг HPLC
А что Вы хотели сразу 100%. Поиграйтесь. вода ацетон. Самая главная это вторая кристаллизация. Можно довести. с первого раза только кошки родятся. или подбирайте хинины цинхонидины и прочее но не факт время убьете.
Соотношение энантиомеров контролируем хиральной HPLC дайте в лоб аналитику)))))
Как мониторинг проводите граммами?
Имеете ввиду какое кол-во соли берем для кристаллизации? Работаем на загрузке в 500 мг
С уважением.

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Лошадь2 » Пт сен 02, 2022 11:17 pm

минимум 4 крист подряд. ну или вы очень круты и запросы ваши нереальны.

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Лошадь2 » Пт сен 02, 2022 11:18 pm

сержла не слушайте он щас сам не свой

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Вт сен 06, 2022 11:36 am

да-да, не слушайте, всё получится, только сроки сдвинутся

chemister
Сообщения: 451
Зарегистрирован: Ср дек 15, 2004 10:52 am
Контактная информация:

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение chemister » Ср сен 07, 2022 8:43 pm

Можно наверно алкалоид взять какой-нибудь в качестве амина.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Ср сен 07, 2022 10:47 pm

да из списка, только эпопея с дележкой потом несколько сдвинется в сроках

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Лошадь2 » Вт сен 13, 2022 12:44 am

Евгений Орлов писал(а):
Пн авг 15, 2022 9:32 pm
Magic Methyl писал(а):
Чт авг 11, 2022 9:12 pm
Коллеги, приветствую
...
растворима в любой органике, - будь то толуол, будь то ацетонитрил.
...
Внесу свои пять копеек. Тоже недавно боролся за растворимость и благодаря коллективному разуму нашел смесь растворителей гексан-циклогексан. Гексан как растворитель - так себе, растворяет плохо и малое количество веществ. Циклогексан как растворитель лучше (не имеет ненасыщенных связей, не кетон, не спирт, не кислота - словом, сама пассивность)и самое главное, смешивается с гексаном. Подбирая концентрации циклогексана и гексана можно регулировать растворимость нужного вещества. Ароматическая кислота с этильным хвостом потенциально должна раствориться в циклогексане и не раствориться в гексане. Пара энантиомеров скорее всего поведёт себя одинаково, а вот их соли - вопрос открытый, пока сказать затрудняюсь, но есть небольшой шанс с точной "подстройкой" растворимости.
из разряда выход 1 % но мы сняли ренген

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Вт сен 13, 2022 1:05 pm

а нем перелом со смещением за перевод реактивов

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Евгений Орлов » Вт сен 13, 2022 11:41 pm

chemister писал(а):
Ср сен 07, 2022 8:43 pm
Можно наверно алкалоид взять какой-нибудь в качестве амина.
Хорошая мысль! Например растительный дистиллированный никотин. Или какой-нибудь сильно несимметричный амин, например 8-аминохинолин, его не так и сложно сварить из 8-оксихинолина.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Ср сен 14, 2022 11:02 am

Евгений Орлов писал(а):
Вт сен 13, 2022 11:41 pm
Например растительный дистиллированный никотин.
он хорошо стоит, немного чистых паров (следы) и страдальца закопают, он реально вырубает

Nickolas
Сообщения: 1529
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Nickolas » Ср сен 14, 2022 3:07 pm

Сержл писал(а):
Ср сен 14, 2022 11:02 am
немного чистых паров (следы) и страдальца закопают
Вот тут именно тот редкий момент, когда курение может спасти жизнь...

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Евгений Орлов » Ср сен 14, 2022 3:35 pm

Сержл писал(а):
Ср сен 14, 2022 11:02 am
Евгений Орлов писал(а):
Вт сен 13, 2022 11:41 pm
Например растительный дистиллированный никотин.
он хорошо стоит, немного чистых паров (следы) и страдальца закопают, он реально вырубает
Таки не надо паниковать раньше времени, для некурящего человека ЛД50 никотина per os около 1 мг/кг. 50-70-100 мг это много, случайно с парами схватить столько - это надо постараться! Перчатки (только не тоненькие смотровые!), приличный вытяжной шкаф и работайте на здоровье. Никотин не так дорого стоит.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Ср сен 14, 2022 3:42 pm

сначала отключка мозга (3-4 мг), падение, отруб дыхательного центра, усе. Ценник на никотин действительно упал...

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Евгений Орлов » Ср сен 14, 2022 10:57 pm

Сержл писал(а):
Ср сен 14, 2022 3:42 pm
сначала отключка мозга (3-4 мг)...
Т.е. ЛД50 около 0.05 мг на килограмм веса? Ну-ну... С таким подходом даже с поваренной солью на кухне работать опасно.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Чт сен 15, 2022 11:10 am

я раз с банки чистого нюхнул, хватило

Аватара пользователя
Евгений Орлов
Сообщения: 412
Зарегистрирован: Сб июл 09, 2022 6:59 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Евгений Орлов » Чт сен 15, 2022 3:52 pm

Сержл писал(а):
Чт сен 15, 2022 11:10 am
...хватило
Видимо, не хватило, иначе не читать нам этого сообщения. И зачем заведомо токсичный реактив прямо из банки нюхать? У очень чистого не окисленного никотина запаха почти нет - просто резкое острое давящее неприятное ощущение. У грязного окисленного - хорошо всем знакомый запах окурков. Что там разнюхивать? Халат, перчатки, очки, включить вытяжку на максимум и работать только в шкафу - обычные меры предосторожности, ничего сверхъестественного. И зря никотин недооценивают, хорошее хиральное "сырьё" для специфических работ.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9741
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Сержл » Чт сен 15, 2022 3:55 pm

его недооценивают, как паралитический яд

Аватара пользователя
Лошадь2
Сообщения: 287
Зарегистрирован: Вс май 15, 2022 8:47 pm

Re: Разделение энантиомеров. Не кристаллизуется соль

Сообщение Лошадь2 » Пт окт 14, 2022 3:08 am

всякие сержлы и прочии обосрали тему. стыдно перед автором

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя