Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
fifa2006
Сообщения: 336
Зарегистрирован: Пн май 27, 2013 11:14 am

Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение fifa2006 » Чт июн 16, 2022 9:51 am

Добрый день всем химикаи-органикам, кто находится на форуме!
Подскажите пожалуйста, п-бензохинон обычный будет ли реагировать со спиртами, например с этиловым спиртом.
Чуйка подсказывает, что может этанол присоединиться к двойной связи типа Михаэлевского присоединения. С П-БХ не работал, вот и прошу совета у тех, кто работал. А заодно может кто подскажет какие нибудь обзоры или скажем монографии, где можно почитать/ посмотреть об этом.
Гугл как то не охото выдает данные об этом.
Заранее признателен за комментарии и советы.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение Phobos » Чт июн 16, 2022 4:26 pm

Погодите...Вы хотите подобрать условия и провести такую реакцию (в одно положение или два?) или у Вас проходит контакт вещества со спиртом и Вы боитесь нежелательной реакции?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

fifa2006
Сообщения: 336
Зарегистрирован: Пн май 27, 2013 11:14 am

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение fifa2006 » Чт июн 16, 2022 6:52 pm

Да нет, как раз реакцию специально не провожу.. Веду один синтез как раз в среде спирта, вот собственно встал вопрос- может ли спирт присоединиться к ПБХ.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13055
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение Гесс » Чт июн 16, 2022 7:11 pm

Нет, так легко ПБХ спирт не присоединяет.
Он может присоединять скажем HCl или HCN, уходя в гидрохиноновую форму.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение Phobos » Чт июн 16, 2022 7:24 pm

Судя по всему, по михаэлю он вообще спирты не присоединяет. Точнее, они, видимо, сразу отваливаются обратно. Я попробовал закинуть в СФ общую формулу - не знает он таких соединений.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение Magic Methyl » Пт июн 17, 2022 7:59 pm

fifa2006 писал(а):
Чт июн 16, 2022 9:51 am
Добрый день всем химикаи-органикам, кто находится на форуме!
Подскажите пожалуйста, п-бензохинон обычный будет ли реагировать со спиртами, например с этиловым спиртом.
Посмотрел Reaxys, - действительно реагирует, - нашлось около 240 реакций, но не по Михаэлю,
- там происходит О-алкилирование с образованием моноэфира гидрохинона (посмотрите файл
во вложении). Реакция протекает в условиях кислотного катализа.
С уважением.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

fifa2006
Сообщения: 336
Зарегистрирован: Пн май 27, 2013 11:14 am

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение fifa2006 » Пн июн 20, 2022 2:20 pm

Magic Methyl огромное спасибо

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение ChemNavigator » Пн июн 20, 2022 11:27 pm

Я думаю, что по Михаэлю могут присоединяться если не сами спирты, то их анионы, т.е. алкоголяты. То же самое и с водой - с растворами щелочей хиноны реагируют.

ximi
Сообщения: 4391
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Вопрос к органикам_п-бензохинон+ спирты

Сообщение ximi » Сб июн 25, 2022 5:32 pm

Чуйка подсказывает, что может этанол присоединиться к двойной связи типа Михаэлевского присоединения.
чуйка вам врет

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 14 гостей