Вопрос по выделению

[maks]

to kika
индол не разу не амфотерный, слабокислый, но такой , что его азот алкилированых/ацилированных соединений десятки тысяч
water free acetonitrile + Cs2CO3 !!!
нравится всe больше, гугление дает реакции индола с карбонатом цезия с
преднамеренно очень слабыми электрофилами типа цинамальдегид в дихлорметане , но его не регенирируешь, дихлорэтан -лучше, еще лучшие выходы дает DBU in CH2Cl2, но это наверное дороговато, там еще используют катализатор карбеновый , но суть- соль образуется

[Nickolas]

So water free acetonitrile Cs2CO3 ,
но вообще это странная цитата, вроде индол pKa 15-16

16 это в воде. Следовательно в воде индол не получится количественно депротонировать.
Так же и с карбонатом цезия в ацетонитриле - его основности может хватать для реакции, но депротонированными могут быть лишь сотые доли процента (или еще меньше) от общего количества индола.
Чтобы получить соль, то нужна либо необратимая реакция (NaH), либо как-то смещать равновесие. Но вряд ли триацетин будет равнодушен к таким извращениям.

[maks]

Мне кажется надо попробовать оба предложенных варианта с карбонатом цезия , все N- производные ну не с гидридом получают

[kika]

Спасибо, коллеги!
Все потихоньку перепробуем.

[ivi]

@Все потихоньку перепробуем.@ А индол и триацетин в одной фазе?
Перекристаллизация из воды?
Ацетин: Solubility in water 6.1 g/100 mL
В кукле: Solubility in water 0.19 g/100 ml (20 °C), Soluble in hot water
Раствторить все в метаноле, переосадить водой.