Диметилкетали

[Magic Methyl]

Коллеги, здравствуйте
Я с диметилкетальной защитой никогда не работал, и в принципе считал её очень лабильной в
плане гидролиза, однако поискав в Reaxys, был несколько удивлен - для одних диметилкеталей
гидролиз происходит в считанные минуты, если не секунды, а для разрушения других авторы
используют довольно жесткие условия - нагревание с 10N серной кислотой, и тд.
Существует ли какая нибудь закономерность между строением диметилкеталя и его гидролити-
ческой устойчивостью?
С уважением.

[tixmir]

Стабильность карбкатиона?

[LexxV]

Есть некоторая корреляция со стабильностью карбокатиона. С донорным фенилом было, что защита слетала после обработки синтеза с Гриньяром 5-% солянкой. Похожий диметилкеталь с акцепторным гетероциклом в качестве заместителя гидролизовали с трудом 10% серной при нагревании в течение нескольких дней.
Теоретически, должен влиять стерический фактор, т.к. меняется гибридизация с sp3 на sp2 при образовании катиона, поэтому с более объемными заместителями будет гидролизоваться труднее.