Доказать строение продукта

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Доказать строение продукта

Сообщение tixmir » Вт фев 09, 2021 5:43 pm

Добрый день, итак имеется 2,4-дихлор-5-трифторметилпиримидин. В этом пиримидине один из хлоров замещается на амин. Причем получается смесь продуктов, в которых замещен 2 или 4 хлор. Продукты делятся, основной продукт, в случае этого пиримидина, это 2 -амино-4-хлор... продукт. Вопрос: как доказать, что амин именно во 2-м положении, а в 4 остался хлор? :235:

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Доказать строение продукта

Сообщение Phobos » Вт фев 09, 2021 10:59 pm

Если невозможно сравнение с лит. образцами...NOE между фторами и протонами на амине, которым заместили хлор. Будет наблюдаться какой-то эффект в 4-замещенном изомере, а в 2-замещенном не будет ничего. Можно еще взять продукт и заместить второй хлор чем-то, что даст NOE со фторами - доказательство, что второй заместитель вошел в 4-е положение.
А иначе только X-ray.
Можно глянуть, нет ли какого-то специфического хим. сдвига у углерода между тремя азотами, но это очень косвенная улика.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 43 гостя