Поймать альдегид

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
kika
Сообщения: 7082
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Поймать альдегид

Сообщение kika » Пт июн 12, 2020 5:56 pm

ChemNavigator писал(а):
Пт июн 12, 2020 2:43 pm
На той картинке (с цитралем) формула бисульфитного аддукта изображена неправильно - присоединение идёт или по карбонильной группе, или в бета-положение, или в оба положения, а не в альфа-положение, как показано на картинке. Во-вторых, ацетофенон с бисульфитом вообще не реагирует, а с гидразиновыми реагентами (реактив Жирара, семикарбазид) он будет реагировать гораздо медленнее, чем с Вашим альдегидом.
А с семикарбазидом Вам альдегид как реагирует, вы проверяли?
Ну, может, такой граматей, как я, нарисовал эту формулу, я с инета срисовала. Спасибо, что указали на это!
Верю, что АФ не реагирует с бисульфитом, да у меня и такой задумки не было. Мне хотелось проверить активность реактива Жирара. АФ - не лучший вариант, но вот он под руку попался. Но и его хватило, чтобы понять, что реактив активный и достоин называться Жираровым.
С семикарбазидом еще не пробовали, пока остались неиспытанные ресурсы - этот реактив Жирара и вот Na2SO4. В инете указывают, что он используется для выделения цитраля. Ну, раз там формулы ошибочные, может, и предложения тоже. Забыли, к примеру, НЕ дописать к "используется". :)

kika
Сообщения: 7082
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Поймать альдегид

Сообщение kika » Пт июн 12, 2020 6:05 pm

Phobos писал(а):
Пт июн 12, 2020 4:02 pm
Ну, в приведенном примере условия не сильно жесткие, 10% NaOH. Заранее добавить растворитель, как можно более неполярный - тоже очень важно, чтоб немедля вывести альдегид из щелочной среды.
Я немного потерялась. Это тогда Na2SO4 - не безнадега?!
Растворитель там советуют прибавить перед 10% NaOH.

Вот если бы вы мне об'яснили одну очень принципиальную вещь. В смеси есть много жирных кислот. Сначала надо от них избавиться, а потом использовать реактив Жирара или, как альтернативу, сульфат натрия? Или можно сразу?
В справочнике пишут, что сначала надо избавляться от кислот, но в случае, если содержание карбонильных соединений меньше 10%, то начинать надо с них.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6607
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Поймать альдегид

Сообщение Phobos » Пт июн 12, 2020 6:21 pm

При чем тут сульфат натрия, если в приведенном примере речь идет о сульфите?
Приведенный пример с конкретным соединением, цитралем. Трудно сказать, что будет именно с Вашим альдегидом. Скажем, реакция реагента Жирара считается достаточно общей, но пока что Вы ее не осилили. То же самое и с сульфитом - надо искать и подбирать условия.
Про кислоты - по идее, они не должны мешать, т.к. все равно добавляют уксусную. Но если их сперва удалить, то просто возрастет концентрация альдегида в смеси, и реакция второго порядка пойдет быстрее. Терять Вам нечего - пробуйте.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

kika
Сообщения: 7082
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Поймать альдегид

Сообщение kika » Пт июн 12, 2020 7:01 pm

Спасибо огромное, Phobos!
Тут потерять можно, если не альдегид, то только терпение.
Да, конечно, сульфит. Спасибо!

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Поймать альдегид

Сообщение StYV » Вс июн 14, 2020 3:40 pm

Выделять продукт (1 процент) из бяки?
Может синтез с нуля сделать.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6607
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Поймать альдегид

Сообщение Phobos » Вс июн 14, 2020 3:58 pm

Если продукт предполагается к использованию в косметике или пищевой промышленности - регуляторные требования к синтетическим препаратам на порядок более суровые, чем к выделенным из природного сырья.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей