сахар + кислота

[koroedov]

Уважаемые коллеги, возник такой вопрос:
Раствор сахарозы в конц. соляной кислоте за час заметно темнеет, а за 10 ч так и чернеет с выпадением чёрного осадка на стенках. С 30% серной всё иначе. Раствор сразу слегка желтеет, дальше с ним визуально ничего не происходит. Может кто-нибудь знает в чём такая разница между кислотами в их отношении к сахару?

[Сержл]

А если прилить концентрированную серную, то рванет с разбросом кислоты по комнате и физиономии хватить баловаться

[Phobos]

Соляная кислота частично меняет гидроксилы на хлоры, которые могут реагировать дальше во всяких реакциях замещения и конденсации. Серная кислота в 30% концентрации такого сделать не может, сульфат-ион не нуклеофилен.

[talgar]

Каково качество соляной кислоты?

[koroedov]

Соляная кислота частично меняет гидроксилы на хлоры, которые могут реагировать дальше во всяких реакциях замещения и конденсации. Серная кислота в 30% концентрации такого сделать не может, сульфат-ион не нуклеофилен.

Да тоже о таком подумал.. С тсерной тоже темнеет, только значительно медленнее и остаётся жидким..

[ChemNavigator]

Для чистоты эксперимента надо чтобы нормальные концентрации обоих кислот были одинаковыми. В данном случае они неодинаковые, т.к. конц. HCl примерно 10...12-нормальная, 30% серная примерно 6-нормальная.
Замена ОН на Cl в орг. соединениях не приводит к углублению окраски, скорее всего причина в чём-то другом.

[Dilitiypolidivinil]

Инвертирование происходит с образованием туевой хучи всяких фурановых соединений вроде фурфурола и 5-гироксиметилфурфурола, которые потом еще реагируют, полимеризуются и бог знает чего еще. С углублением окраски.

[Iskander]

Phobos, там не идёт замена на хлоры. Вообще.
Инвертирование, потом циклизация, потом ещё каскад превращений, приводящий к полимерам производных фуранов, углю и левулиновой кислоте. Последней там довольно много, процентов 25 примерно.

Механизм образования последней не так прост.

С серной кислотой возможно то же самое, но надо сильно играть с условиями.

[Phobos]

Я делал гидролиз целлюлозы и прочее из этой серии. Знаю, что с серной 60% надо греть. Знаю, что 41% соляная разваливает целлюлозу при нуле до сахаров очень быстро. Почему 30% серная дает меньше цветных гуминовых олигомеров - трудно понять.