Реакции, подобные озонолизу алкена или периодату с диолом?

[Phobos]

А есть ли еще подобные реакции развала двойной связи или связи С-С с какими-либо хитрыми заместителями на вицинальных углеродах? Скажем, между тиолами? Сульфоксидами? Сульфоксидом и амином? Что останется висеть на углеродах, симметричное или нет - менее важно.
Знаю, что терминальную двойную связь можно марганцовкой в кислоту разбить, больше чего-то ничего в голову не приходит.

[Гесс]

Окислительное - это реакция Малапрада в общем случае. Мы это ксати обсуждали 4 года назад viewtopic.php?f=9&t=87269

[Cherep]

В Марче можно покурить раздел "реакции экструзии".

[Phobos]

4 года назад мы больше ни до каких других заместителей не дообсуждались. Только гидроксилы и исходный алкен.

[StYV]

Есть такой вариант: алкен в эпоксид, эпоксид иодной кислотой - получаться два альдегида.
С уважением StYV.

[maks]

есть очень много публикаций реакций развала двойной связи перекисью в присутствии катализатора, одна из них моя , кхе кхе
но наша публикация она хороша только для терминальных в этом ее суть, что не трогаются внутренние
а вот много таких статей , где говорят что рубят внутренние , какова судьба заместителей надо перелопачивать литературу, но сульфоксиды в сульфоны не всякие катализаторы переводят

[Iskander]

Надо валить именно двойную связь, или это просто теоретические измышлизмы?

[Phobos]

Лучше не двойную, а одинарную с заместителями, но не гидроксилами.

[Iskander]

Интересная задача.

Я бы начал перебирать защитные группы.
Скажем, бензил и его аналоги легко снимаются водородом. Чтобы реализовать это в молекуле нужно ненужный фрагмент сделать "бензилоподобным"
Тритил образует устойчивый катион и можно организовать его снятие (с ненужным куском молекулы) по этому механизму.

Разные ретро-реакции опять же. Расширение/сужение напряжённых циклов в кислой среде (циклопропанолы, циклобутанолы)

Кстати, периодат, ЕМНИП, так реагирует не только с диолами, но ещё и с аминами и аминолами (в 1,2 положениях)

[Vittorio]

формально под условие подпадают перегруппировка Коупа и всякие такие родственные сигматропные процессы.

[ximi]

OsO4