Линкер

[Гесс]

Интересует линкер с жестким расположением двух одинарных связей параллельно друг другу, "одна над другой (в роли осей)" на расстоянии 3-4 Ангстрема.
Нафтил коротковат, антраценовый с выходами из крайних колец длинноват, триптиценовый длинноват.
Ароматика необязательна у меня просто ничего реальнокаркасного с такой ориентацией в голову не приходит. [cut]Cs-трисгомокубил бы почти подходил, если бы заместители входили в эндо-эндо, что к сожалению не так. Ди/три-амантаны тоже проскакивают интересуемый интервал[/cut]
Ферроценоподобные структуры я думаю достаточно свободно вращаются...
Биологическая активность не играет никакой роли.
Заранее спасибо за любые идеи.

[SkydiVAR]

Псевдо-гем дизамещенный [2.2]-парациклофан не рассматривали, коллега?

[Гесс]

Пока не сказали - не рассматривал.
Вообще то маловато - где то около 2.9 получается, но вообще химия интересная - как это оно так красиво и согласованно выстраивается?

Пока нашел дибензобифенилен (примерно как вот это http://www.chemicalbook.com/ChemicalPro ... 247274.htm, только вместо вместо кетонов вводят одновалентные заместители и кольца ароматизируются, примерно как в приложенном).

[ChemNavigator]

Ферроценоподобные структуры я думаю достаточно свободно вращаются...

Если кольца с одной стороны зафиксировать перемычкой (CH2)n, то не будут вращаться.

Пока нашел дибензобифенилен (примерно как вот это http://www.chemicalbook.com/ChemicalPro ... 247274.htm, только вместо вместо кетонов вводят одновалентные заместители и кольца ароматизируются).

Дибензофуран не подойдёт? Правда там параллельность нарушается, но ненамного.

[suprachemister]

9,9-dimethylxanthene derivative?
4.5 A

mfcd00233866-medium.png

Biphenylene, 1,8-dibromo-
3.6 A

180404-96-0.jpg

[Гесс]

Большое спасибо за живой отклик.

Ферроценоподобные структуры я думаю достаточно свободно вращаются...

Если кольца с одной стороны зафиксировать перемычкой (CH2)n, то не будут вращаться.

Мысль была но я решил что это сложновато, но раз есть рекомендация - спрошу скайфайндер.

Дибензофуран не подойдёт? Правда там параллельность нарушается, но ненамного.

9,9-dimethylxanthene derivative?4.5 A

Они в интересуемом меня смысле похожи на производные антрацена (я правда понятия не имею можно ли функцианолизнуть так антрацен но это неважно), разлет великоват.

Biphenylene, 1,8-dibromo- 3.6 A

Ага, это несколько более простой аналог

дибензобифенилен (примерно как вот это http://www.chemicalbook.com/ChemicalPro ... 247274.htm,

Тут скорее будут разбираться непосредственно синтетики, дибромбифенилен интресенее с точки зрения размеров и односторонней функционализации, но мне думается для конечной задачи это не особо принципиально, кетонная структура вероятно интереснее с позиции синтеза - на оба "выхода" надо садить терминальный алкин, для кетонов методика отработана через литиевую "соль" алкина, я думаю существует вариант и для бромов, но эти детали уже должен на мой взгляд определять синтез.
Кроме того синтез дибромбифенилена и его аналогов глядя в скайф кажется длинным и утомительным (ну то есть если его вздумают покупать - дорогим) а нафтохинон, чудится из литературы, что чуть ли не сам димеризуется (понравилась методика)

Photo-dimerisation of a-Naphthaquinone.-The quinone (0.5 g.) in benzene (12 c.c.) was exposed to sunlight (mid-November to mid-December) ; colourless crystals began to form after a week, and at the end of the experiment these were filtered off, washed with a little cold benzene, and crystallised from excess of alcohol; блаблабла; yield 0.2 g.

а с навороченными катализаторами так ваще количественно. Короче я думаю это должно быть либо просто либо дешево.
Вообще выбор из бифениленовых производных весьма богат. Мне лично нравится эта идея, но как в клубе "Что-где-когда" "Какие еще версии?".

[Гесс]

Псевдо-гем дизамещенный [2.2]-парациклофан не рассматривали, коллега?

Пока не сказали - не рассматривал.
Вообще то маловато - где то около 2.9 получается, но вообще химия интересная - как это оно так красиво и согласованно выстраивается?

Оказывается статьи надо читать а не просматривать картинки и прикидывать структуры "предоптимизаторами". 3.1 анхстрем пишете? Ну это конечно все еще не фонтан, но если бифенилен отпадет то тоже предложу.