Роль третичных аминов в переэтерификации фосфитов и алкилфос

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Dorif
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вс мар 17, 2013 8:52 pm

Роль третичных аминов в переэтерификации фосфитов и алкилфос

Сообщение Dorif » Пн июн 09, 2014 5:03 pm

А в чём роль третичных аминов или вторичных аминоспиртов при переэтерификации фосфитов или алкилфосфонитов?

Например, при переэтерификации диэтилметилфосфонита используют кроме того, чем переэтерифицируют ещё и диэтиламиноэтанол. Зачем он там, диэтиламиноэтанол что, сам не будет в переэтерификации участвовать и образовывать побочный продукт?

Где вообще поподробнее почитать про такие реакции(растворители, условия, катализаторы)?

Заранее спасибо большое!

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Роль третичных аминов в переэтерификации фосфитов и алки

Сообщение Cherep » Чт июн 12, 2014 1:29 pm

Основный катализ, не?
ПМСМ:
Диэтиламиноэтанол -- у него нуклеофильность ОН группы повышения. Вот он и замещает алкокси-группу в фосфите на себя. А потом его амино-группа образует водородную связь с молекулой другого спирта (с протоном), повышая нуклеофильность. ну и типо этот спирт первым делом лупит по фосфиту.

Dorif
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Вс мар 17, 2013 8:52 pm

Re: Роль третичных аминов в переэтерификации фосфитов и алки

Сообщение Dorif » Пт июн 20, 2014 10:17 am

А как быть с третичными аминами типа триэтиламина или диметиламиноанилина? Они же ОН групп не имеют. и если в этой реакции заменить диэтиламиноэтанол на диметиламиноанилин - в принципе ничего измениться не должно?

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Роль третичных аминов в переэтерификации фосфитов и алки

Сообщение Cherep » Пт июн 20, 2014 2:33 pm

ну если они просто депротонируют спирт?

не должно

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей