Получение Этилена

[pomogadryg1]

Доброе время суток.
Читал одну умную книгу Finar по органике, и там в теме по олефинам было сказано, что этилен нельзя получить реакцией CH3CH2Br + KOH в среде этанола (стандартная реакц получения олефинов), но не было объяснено почему. А так как мне нравится докапываться до сути, решил задать вопрос знатокам. Я так подозреваю что это связано с конкурирующей реакцией E2 vs Sn2? Этил слишком "доступен" что облегчает реакцию замещения?
Я новичок в органике, так что прошу обьяснить поподробней если можно.
Заранее спасибо.

[ChemNavigator]

М.б. потому что этилбромид кипит при 38 °C, а при более низких температурах реакция не идёт. В автоклаве должно пойти.

[pomogadryg1]

М.б. потому что этилбромид кипит при 38 °C, а при более низких температурах реакция не идёт. В автоклаве должно пойти.

да но в книге категорично заявлено, что этилен так получать нельзя...
Думаю что все же связано с механизмом, просто хотел бы чтоб знающие люди просветили...

[maks]

книга имеет ввиду вероятно, что лабораторно нельзя
какие то следы получатся
но в основном ,конечно замещение ,получится этиловый спирт

[pomogadryg1]

ок, спс

[S324]

В автоклаве должно пойти.

это классический способ получить несчастный случай!
когда алкилирование идет с метилгаллогенидом в автоклаве, то все норм,
а когда с этилгаллогенидом происходит взрыв из-за выделения этилена

[IB]

Я так подозреваю что это связано с конкурирующей реакцией E2 vs Sn2? Этил слишком "доступен" что облегчает реакцию замещения?

Механизмы SN2 и E2 очень близки и конкурируют всегда, просто во многих случаях один из продуктов доминирует абсолютно (сильный нуклеофил, малая степень замещения - SN2, сильное основание, большая степень замещения - E2). В данном случае оба процесса должны идти параллельно. Этилат - неплохое основание и неплохой нуклеофил.
А вот книга, скорее всего, говорит неправду. Если Вы будете греть этилбромид в растворе этилата калия в этаноле с обратным холодильником градусах при 60 С, то этилен выделяться будет. Другой вопрос, каков будет выход. Думаю, что приличный, хотя могу и ошибиться. Но этилен будет.