Синтез

[Неизвестный]

Помогите пожалуйста.Какой образуется продукт при конденсации дикетена с гидразин гидратом в соотношении 1:1 и 2:1. И если можно, то синтез этих соединения в какой-нибудь литературе.))))

[ChemNavigator]

Дикетен - это внутренний ангидрид ацетоуксусной кислоты. При добавлении гидразина (1:1) образуется гидразид ацетоуксусной кислоты, который сразу циклизуется в соотв. метилпиразолон. Если взять избыток гидразина, то ничего не изменится (образуется тот же продукт).

[Гесс]

Дикетен - это внутренний ангидрид ацетоуксусной кислоты. При добавлении гидразина (1:1) образуется гидразид ацетоуксусной кислоты, который сразу циклизуется в соотв. метилпиразолон. Если взять избыток гидразина, то ничего не изменится (образуется тот же продукт).

Судя по постановке вопроса предполагается получение дигирдразида, по обоим группам. Позже посмотрю скайфайндер.

[ORAGON]

излагая слова коллеги ChemNavigator языком формул то получится вот это

[Гесс]

Гидразид гидразона ацетоуксусной кислоты таки существует, правда получается через странную жопу и в нормальных источниках не описан.

[ChemNavigator]

Какой образуется продукт при конденсации дикетена с гидразин гидратом в соотношении 1:1 и 2:1.

Почему-то я решил что во втором случае речь идёт об избытке гидразина (и судя по ответам так решил не я один). Но при внимательном прочтении - оказывается, речь шла о двойном избытке дикетена!

[Vittorio]

Почему-то я решил что во втором случае речь идёт об избытке гидразина (и судя по ответам так решил не я один). Но при внимательном прочтении - оказывается, речь шла о двойном избытке дикетена!

Это ничего не меняет. Просто выход пиразолона будет больше, второй экв. дикетена за счет выделяющейся воды расходуется на превращение в ацетоуксусную кислоту..

upd расходовать дикетен на синтез пиразолона - ИМХО кощунство

[ChemNavigator]

2-й дикетен вполне может ацилировать не воду, а моногидразид (или даже пиразолон), с последующим замыканием в бицикл.