Проясните ситуацию о NaB(CH3COO)3H

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
himik
Сообщения: 1085
Зарегистрирован: Вт май 04, 2004 3:55 pm

Проясните ситуацию о NaB(CH3COO)3H

Сообщение himik » Ср фев 26, 2014 10:16 pm

Здравствуйте коллеги!

Сегодня, ставя рутинные синтезы, поймал себя на мысли что никогда не встречал реакцию восстановления альдегидов и кетонов с помощью триацетоксиборгидрида натрия. Беглый просмотр Реаксиса усугубил подозрения...
Скажите, неужели NaB(CH3COO)3H действительно не восстанавливает упомянутые классы соединений?

P.S.: больно не пинайте за этот вопрос :very_shuffle:
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]

Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.

Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...

Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Проясните ситуацию о NaB(CH3COO)3H

Сообщение Cherep » Ср фев 26, 2014 10:52 pm

ПМСМ, пусть медленно, но альдегиды восстанавливать может. Просто он немного труднее доступен и в громадном количестве вариантов предпочтение отдавалось банальному тетраборгидриду. ПМСМ, опять же.

maks
Сообщения: 15219
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Проясните ситуацию о NaB(CH3COO)3H

Сообщение maks » Ср фев 26, 2014 11:13 pm

ну да , ведь он готовится из борогидрида и уксусной кислоты , иногда in situ
просто нет смысла его использовать ,коли борогидрид моментом востанавливает
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Проясните ситуацию о NaB(CH3COO)3H

Сообщение Serty » Сб мар 01, 2014 8:25 pm

И кетоны восстанавливает, но шибко медленно. При восстановительном аминировании это обычный побочный продукт, иногда до 50% бывает. Недавно использовали его для увеличения стереоселективности - результат такой же как с Селектридом, но очень медленно, пришлось эквивалентов 10 ввалить для дожатия. Потом три дня из этой каши продукт доставали - он оказался водорастворимым :shock:
Более того, похоже он восстанавливает амиды, но уж совсем медленно. В этом я не уверен, но как-то заинтересовался примесями в восстановительном аминировании, и выделил N-Ac производное, что ожидаемо и характерно, и вместе с тем в совсем минорных количествах(~100мг из 10г загрузки) было выделено N-Et производное. Альдегид был какой-то бензальдегид, сейчас уже и не вспомню.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей