Фенилэтиловый спирт (бромирование)

[chemist]

Видимо, из-за бензил-анионной НЭП связь С(аром.)-Br становится менее электрофильной.

[himik]

Делал такую вещь следующим образом: 4-бромбензойная - 4-бромбензиловый спирт - 4-бромбензилбромид - 4-бромфенилацетонитрил - 4-бромфенилэтановая к-та - 4-бромфенилэтанол. Все восстановления проводил с использованием комплекса диборан-тгф. Выход очень даже ничего))

[chemist]

Витиевато, однако. Небось, цена получилась немеренной. Но автору темы надо оттолкнуться от фенилэтилового спирта, как я понял, а у Вас исходник - 4-бромбензойная кислота.

[ximi]

Да слишком длинный и дорогой путь. Проще купить

[ximi]

Метил и этил в кольце это ориентант 1 рода.

Толуол можно бромировать в 4 положение с выходами до 40-50%

Этоксигруппа тоже вроде ориентант 1 рода.

Так почему ее нельзя бромировать в 4 положение ?
Разгоняя потом продукты в вакууме от примесей дибромидов ?

[yuras]

Ориентант первого рода - это какбэ не только 4 положение.

[ximi]

Да .. но с толуолом же работает !

[Phobos]

Выход 40-50% означает, что получается смесь продуктов, 60% пара, 40% орто. Пара изомер, как более симметричный, как правило, лучше кристаллизуется - после двух кристаллизаций остается 40-50% чистого пара изомера, еще 10-20% пара изомера потерялись в фильтрате, остальное побочный орто. Назвать это "работает" с натяжкой можно.

[ximi]

А по температурам кипения ?
В вакууме перегнать ?

[ximi]

Назвать это "работает" с натяжкой можно.

Учитывая что тут предлагали синтезы в 3-4 стадии с использованием всяких бутиллитиев и боранов.
Но это куда приятнее проще и в разы дешевле.

Фенилэтиловый спирт и бром весьма недороги и доступны.

[Phobos]

Дык это только некоторые вещества так можно разделять, не на всем оно работает. Иногда ортоизомер тоже выпадает, фиг отобьешься. Вот 4-бромотолуол если так получить, то от него все равно еще несколько стадий пилить и пилить. Но он хотя бы дешевый, а вот сварить более дорогой фенэтиловый спирт и потом бромировать его на последней стадии с неясными перспективами выхода на разделении - не есть хорошо. Как писал мастер Кори - стадии с низким выходом надо делать в начале цепочки.

[yuras]

Вы напишите изначальные условия - может у вас там бочка вещества, и нужно один раз 100 мг продукта сварить)