Оцените возможность формилирования

[S324]

потом ломать голову чем восстановить нитрил в альдегид.

мы такие нитрилы на пиридине востанавливали в альдегиды сплавом Ренея в муравьинке

[mercaptan]

Вариант не из пиридина: ацетондикарбоксилат с DMADMF, затем PMB-NH2. С полученного пиридона PMB сносится TFA. Получается диамид с аммиаком. Обработка POCl3 дает 4-хлорпиридин-3,5-дикарбнитрил. Циклизация с метилгидразином, а потом ломать голову чем восстановить нитрил в альдегид.

На данный динитрил, по-видмому, можно выйти и более дешевым способом:
Забромировать 4-аминопиридин до 3,5-дибромпроизводного, которое затем продиазотировать до пиридона, в нем поменять один (или два) брома на цианид (с CuCN в кипящем пиридине), затем нитрил с POCl₃ перевести в соотв. 4-хлорпроизводное ну и т.д.

[Serty]

Тоже вариант, я не очень люблю с CuCN - не всегда идет хорошо. Кстати о моем предложении - можно попробовать вместо PMB-NH2 сразу аммиаком, или NH4OAc - есть шанс сэкономить стадию.

[maks]

maks, это для данного субстрата не подойдет - здесь литирование идет за счет координации с кислородом карбонила пивалоила. А его то в нужное место и не пристроишь...

Вы считаете что именно пивалоиловая защита это фишка, никакой другой ацильный такого эффекта не дал бы ?

[mercaptan]

Тоже вариант, я не очень люблю с CuCN - не всегда идет хорошо...

Нужны тщательно высушенные химикаты!

[Serty]

...Вы считаете что именно пивалоиловая защита это фишка, никакой другой ацильный такого эффекта не дал бы ?

Да нет, почему же, например BOC сработает скорее всего так же. Все дело в карбониле. Просто в требуемом продукте нет возможности пристроить такую защиту для нужной региоселективности.