Бромирование 2-тиофенкарбальдегида

[AlRoman]

На 1 г 2-тиофенкарбальдегида я брал около 15 мл ДХМ. Не знаю на счет сушки брома! Вообще конечно правильно хранить бром под слоем конц. серной кислоты, и каждый раз отмерять нужно количество брома делительной воронкой. Одно время я так и делал. Но вот конкретно для синтеза 5-бром-2-тиофенкарбальдегида, я использовал обычный товарный бром, даже не из ампулы. Метиленхлорид выдерживал и перегонялся над P₄O₁₀. А другие варианты получения данной субстанции Вы не рассматриваете? Либо просто имеется 2-тиофенкарбальдегид и желательно сделать из него.

[lexeym]

Спасибо! Буду пробовать.
Да, есть некоторое количество карбальдегида, а вот обычного тиофена нету.

[lexeym]

Все получилось! Спасибо, AlRoman!

Методика, значит, такая:
В инертной атмосфере смешал 2 г тиофенкарбальдегида и 30 мл ДХМ, охладил все до 0-2 С. При перемешивании прикапывал 1 мл брома в течение получаса. Затем убрал баню и крутил при комнатной температуре 2,5 часа. Убрал аргон, заткнул колбу хлоркальциевой трубкой и крутил еще 10 часов. Раствор красный прозрачный. Видимых изменений в реакции не происходило.
В стеклянный фильтр поместил щелочной оксид алюминия так, чтобы столбик сорбента был примерно 3-4 см. Вылил реакционную смесь на сорбент и промывал его ДХМ до тех пор, пока фильтрат не стал бесцветным (фракция 1). Все, что осталось на оксиде алюминия смыл этилацетатом (фракция 2).
Сконцентрировал обе фракции до ~ 15 мл, промыл последовательно 15 мл воды, 15 мл насыщенного водного гидрокарбоната натрия, 15 мл воды. Высушил над сульфатом магния.
Растворитель упарил на роторе.
Получилось 2,48 г продукта (чистота 95,5%) - из первой фракции. Выход 68 %.
0,38 г продукта (чистота 92%) - из второй фракции.
Желтое масло. Продукт кристаллизуется в морозильнике, но тает при комнатной температуре.
В обоих случаях примесь - исходный альдегид. Если очень хочется, можно и на колонке почистить.