Ацилирование таурина

[chemist]

Обычно такое ацилирование лучше всего идёт при кипячении в избытке ХАХ, к концу реакции весь исходник растворяется; если нет, то помогает немного сухого ДМФА.
Но тут загвоздка не в синтезе, а в выделении (продукт хорошо растворим в воде), коллега Phobos прав - иониты могут помочь.
А что известно о продукте из баз данных?

[Demcha]

продукт не описан, причем не описаны и простейшие ацилированные продукты...

[maks]

ну а соли натриевые ,например? тоже нет

[maks]

гугление на ацилирование таурина на второй странице дало вот эту ссылку

JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY
Volume 39, Number 11 (1962), 477-478, DOI: 10.1007/BF02637229

Reaction of fatty acids with N-methyl taurine
L. W. Burnette and M. E. Chiddix

там правда N-метилтаурин , но разницы вроде не ожидается

http://www.springerlink.com/content/g337p5311116xr24/

мне sci-hub упрямится, но я думаю Вы скачаете
на первой странице видно что даже с кислотами что то делали , ну и с хлорангидридами

[Demcha]

по-идее с жирными кислотами делали в этой статье, но не с хлорангидридами!
С ними проще выделять - я нагуглил патент на выделение кристаллизацией оных из водного спирта...
С простейшими производными в литературе туговато...

[maks]

а можно ее загрузить сюды ?

[Demcha]

о хлорангидридах упоминание как о классическом способе... Но, хлорангидрид стеариновой кислоты, как по мне, гораздо медленнее реагирует с водой нежели ХАХ, а вот с аминами скорость реакции сопоставима.

[maks]

да, не вполне помогает статья , к сожалению

[Demcha]

Провёл ацилирование в воде при 0 попеременно добавляя ХАХ (2-кр избыток) и водный раствор щёлочи. Потом оставил до полного исчезновения следов ХАХ. Добавил уксуса до Ph 5-6 (совсем чуток вышло), упарил досуха. Залил небольшим кол-вом конц. солянки. Отфильтровал. Продукт есть. Но его не более 10% - остальное неорганика. Получается, что продукт в воде растворим даже лучше, чем неорганика(( - хотя везде делал максимальные концентрации, пытался высаливать... Попробовал кристаллизнуть из смеси метанол-вода - выделил чистую неорганику((. Когда делал с бензолом, выделил исходный таурин. Всё-таки таурин хоть и растворим в воде, но не очень - всего 60г на литр. Из сего делаю вывод, что реакция прошла нацело без бензола, но как мне выделить чистый без неорганики продукт? Или хотя-бы обогатить его?

[Demcha]

Пробовал кипятить в ХАХ - и намёка на растворение таурина нет((. Толко пошло небольшое осмоление...
Попробую-ка я сплавить его с хлоруксусной кислотой! Потом спиртиком отмою...

[palek]

Экстрагируется ли продукт в бутанол?

[iskariot]

Поддерживаю! Как-то раз приходилось экстрагировать особо гидрофильную органику из сухого остатка амиловым спиртом. Упарить его, конечно, тот еще номер, но продукт получился, неорганику не вытянул...

[Cherep]

бутанол с водой улетает со свистом и впереди собственного визга

[mercaptan]

Ацилировал таурин янтарным ангидридом в системе HOAc/KOAc с последующей циклизацией соотв. моноамида в сукцинимид под действием Ac2O.
Все прошло на ура!!

[Demcha]

сам так делал, и фталимидом тоже...
Продукт выделали?
Я не выделял сильно, просто пофильтровал - всё с неорганикой дальше и запускал...

[mercaptan]

сам так делал, и фталимидом тоже...
Продукт выделали?
Я не выделял сильно, просто пофильтровал - всё с неорганикой дальше и запускал...

Вместо KOAc тж. годится и NaOAc, продукт (ациклический) получал in-situ и далее прибавлял у.а. и циклизовал.

[mercaptan]

... однако натриевую соль 2-сукцинимидоэтансульфокислоты перевести в соотв. сульфохлорид не удалось ни под действием SOCl2, ни под действием PCl5

[Demcha]

ну это вы зря...
Я получал эти сульфохлориды сотнями грамм и на янтарном, фталевом и на глутаровом ангидриде.
Всё делалось с PCl5 в бензоле... Далее фильтрование, упарка и кристаллизация!

[Demcha]

там разные условия циклизации - делал всё по прописям, тогда получалось - а если шаг влево-шаг вправо - всё шло в ведро. Там особенности. Не всегда можно было K на Na заменить. Да и УА не всегда требовался... Шли в ведро обычно сульфохлориды, если отклонялся от методик, т.к. неправильно были заварены соли...

[mercaptan]

я соли размешивал в метилене с тионилом или PCl5, затем гасил водой и экстрактил, после упаривания эсктракта почти ничё не оставалось...
если без экстракции упаривать, то получался продукт с высокой т.пл., не растворяющийся в органике - по-вид., исх. соль!