Ацилирование пролина

[Semenych]

10гр HCl*ProOBzl суспендировал в 200мл EtOAc и обрабатывал 2 по 50мл аммиака (10мл концентрированного разведенные до 100). Орг фазу сушил Na2SO4, вакуум-выпаривал. Растворял в 100-200мл MeOH и при охлаждении лед-соль продувал NH3 (получал из конц раствора, сушил CaCl2). После насыщения колбу плотно закрывал, пробку чем-то привязывал и забывал на 7-10 дней. Процедуру насыщения повторял и еще 10 дней выдержки. Потом вакуум-выпаривал, затирал с бензолом. Выход 80-85%. Пептидный народ который потом пользовал сабж на качество не жаловался.

[DEAD]

Semenych, спасибо! За первую неделю реакция не доходила до конца, оставалось исходное?

[ags72]

Прямо вот так- бензиловый спирт да в бензальдегид?

[Iskander]

Прямо вот так- бензиловый спирт да в бензальдегид?

Ну и дальше в кислоту, кто там разбирался. Окисляется он. Чистый - почти без запаха, чем дольше стоит, тем сильнее пахнет.

[Semenych]

Да, недели мало. Как-то поставил синтез бензилового эфира АК с Дин-Старком на старом бензиловом спирте - продукт выделить не удалось... видимо реально сильно окисляется.

[Upstream]

>А можно об этом подробнее?
DEAD: Я позволю себе воздержаться от подробного пересказа хрестоматийностей. Загляните-ка в эту темку: Chemistry of amino acids & peptides (books) Если чего-то не найдёте, я перезалью. Но почти всё это доступно на

Код: Выделить всё

http://bookfi.org/

>Прямо вот так- бензиловый спирт да в бензальдегид?
Я бы тоже усомнился, хотя времени с конца 80-х утекло немало... Просто не так давно один лихой биолух попросил меня сделать его водный раствор, кажется 0.8% (им стабилизируют/консервируют растворы некоторых фармсубстанций), причём древность реактива его не смущала. Зато меня смутило, что спирт растворился не полностью; заглянул в CCD: действительно, обязан был раствориться полностью. А вот у бензальдегида растворимость оказалась на порядок ниже.

[Iskander]

Просто не так давно один лихой биолух попросил меня сделать его водный раствор, кажется 0.8% (им стабилизируют/консервируют растворы некоторых фармсубстанций), причём древность реактива его не смущала. Зато меня смутило, что спирт растворился не полностью; заглянул в CCD: действительно, обязан был раствориться полностью. А вот у бензальдегида растворимость оказалась на порядок ниже.

Стабилизация - 0,2%. Консервация - от 0,4%, но это зависит от субстанций. А так, бензиловый спирт экстрагирует в себя органику (субстанцию) и соответственно теряет растворимость. Пару раз мы на этом очень крупно накололись.

[ags72]

Собственно к чему.
Много работали с BnOH , но никогда не сталкивались с проблемой еге окисления.
Бензальдегид- это отдельная песня.
Ратворимость BnOH в системах вода-органика вообще вещь в себе.

[DEAD]

>А можно об этом подробнее?
DEAD: Я позволю себе воздержаться от подробного пересказа хрестоматийностей.

Да, уже сам нашел информацию.