Помогите разделить син-анти изомеры

[chemist]

но нужно доказать как-то что они быстро изомеризуются и тогда с чистой совестью делать опыт.

Это уже другая постановка задачи, резко легче, чем заявлено в названии темы Достаточно обогатить равновесную смесь быстрореагирующим реагентом (извините за тавтологию), поместить оставшийся изомер в условия катализа и меряйте на здоровье как он там кувыркается
Ну, или обогатить хротатографированием и также ву а ля, если он, конечно, не вихляется прямо в колонке, как это часто бывает
Да и про кристаллизацию не следует забывать, это самый надёжный метод, т.к. один из изомеров чётко фиксируется кристаллической решёткой, другой туда не встроится

[crazyleg11]

Но, гораздо интереснее было бы если бы они не обращались в растворе и тогда померять их активность по отдельности )
Так, а как делать разделение кристаллизацией ?

[chemist]

Но, гораздо интереснее было бы если бы они не обращались в растворе и тогда померять их активность по отдельности )

Легче собаку приучить, чтобы мотала хвостом только направо

Так, а как делать разделение кристаллизацией ?

Трудно сказать, данная материя-то в Ваших руках, а не в наших, для начала поизучайте кристаллизуемость из разных растворителей

[Natalie_L]

ну вот чем "сдвигаете" "на силике" тем и попробуйте для начала кристаллизовать... Попытаться растворить в минимальном количества ИПСа при кипячении + в горячий раствор МеОН/ЕtOH до полного растворения, и ждать пока выпадет )).

[crazyleg11]

Спасибо за ответы всем!

Я снял разные температуры в DMSO и вот что увидел:
1. Начальное отношение форм 1 к 1,6.
2. При нагревании немного расходятся пики.
3. При температуре в 75 градусов все пики по прежнему узкие и красивые, но отношение форм становиться 1 к 1.
4. После возврата к 25 градусам отношение возвращается к 1-1,6

Наложенные спектры в приложении.

Т.о. на основании пункта 4 можно сделать вывод о том, что разделить не получиться. Верно ?

[amge]

Т.о. на основании пункта 4 можно сделать вывод о том, что разделить не получиться. Верно ?

Да, это внушает пессимизм. К тому же, мне показалось, что при переходе от 65 гр. к 75 линии немного уширились. Если это так и уширение вызвано обменом, то, по прикидкам по ур-ию Эйринга, период полупревращения будет всего лишь 5 мин при 0 гр. NOESY дал бы ответ, является ли уширение при 75 гр. обменным.

[chemist]

Тоже думаю, что изомеры быстро переходят друг в друга и при комнатной т-ре их не разделишь.
crazyleg11, а можно полюбопытствовать: какую реакцию катализирует этот оксим?

[crazyleg11]

Тоже думаю, что изомеры быстро переходят друг в друга и при комнатной т-ре их не разделишь.
crazyleg11, а можно полюбопытствовать: какую реакцию катализирует этот оксим?

гидролиз фосфор-содержащих БОВ и реактивацию блокированной холинэстеразы.

[chemist]

гидролиз фосфор-содержащих БОВ и реактивацию блокированной холинэстеразы.

Стало быть дезактиватор и антидот для ФОВ в одном флаконе?

[Natalie_L]

Более того, одно дело то что вы видите в растворе (в таком полярном растворителе как ДМСО) и другое то что у вас там в кристаллах. Этого кроме "рентгена" никто не знает )).

[Phobos]

Я думаю, все же надо пробовать. В принципе, общая точка зрения - что изомеры кетоксимов можно делить, хроматографией или кристаллизацией и переход одной формы в другую не так уж спонтанен. Кроме того, даже если это и так в Вашем случае (скажем, влияние фторов снижает энергетический барьер), и в реакции гидролиза участвует только один изомер, то по мере его расходования он все равно будет заново образовываться из второго изомера.
Вот, гляньте тут: http://www.google.com/patents/US4717768

Еще можно здесь глянуть: http://www.patentfish.com/search.php
В окошке поиска написать Oxime isomers separation