посоветуйте хиральную кислоту

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Iskander
Сообщения: 3152
Зарегистрирован: Чт июн 30, 2005 6:45 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Iskander » Пн май 07, 2012 1:27 pm

Maloy писал(а):Какая-нибудь альфа-галоид
подойдет, а откуда ее брать?
Я бы варил её из молочной.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение ChemNavigator » Вт май 08, 2012 7:07 am

Если есть хиральная молочная кислота, то зачем её переводить в Cl-кислоту - причём с неизвестным результатом? Сама молочная не подойдет?
Есть ещё - глицериновая, яблочная, глюконовая, сахарная, камфорная и т.д.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Вт май 08, 2012 9:45 am

ChemNavigator, все Вами названное кроме камфорной - оксикислоты с сомнительной стойкостью, топикстартер же планирует, как я понял применять их в роли защитных групп. Ну и вопрос цены опять же. Кстати спасибо вам, вспомнил и предлагаю камфорсульфоновую.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение ChemNavigator » Вт май 08, 2012 9:02 pm

Если речь идёт об образовании солей с аминами, то оксикислоты ничем не хуже других кислот (а хлоркислоты будут с ними реагировать по азоту). Если надо получить амиды, то эфиры (например молочной кислоты) подойдут, а сульфокислота нет.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Вт май 08, 2012 9:49 pm

Для самой реакции образования наверное пойдут и может быть даже лучше других. А потом? Эти оксиамиды на воздухе умирать не начнут? Я не знаю.
А почему сульфокислота не подходит для аминов?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение ChemNavigator » Вт май 08, 2012 10:41 pm

Гесс писал(а):А почему сульфокислота не подходит для аминов?
Потому что сульфокислоты с аминами образуют соли, а эфиры сульфокислот их алкилируют - для получения амидов они оба непригодны (т.е. надо брать сульфохлориды, а не сульфокислоты или их эфиры).

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Вт май 08, 2012 11:22 pm

А, понял, просто я видел как камфорсульфоновым эфиром делили амины. Да, конечно оно делается через хлорангидрид, но для камфоры это побарабану и делается кажись ненапряжно.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 30 гостей