Трехкомпонентная гетероциклизация

[Kirill09]

Ссылки завтра в течении рабочего дня смогу разместить)) однако не все наши статьи ещё увидели свет)) некоторые лишь отправлены не так давно в печать в ЖОрХ

[Kirill09]

Посчитать ЯМР и иметь на руках ДЕЙСТВИТЕЛЬНУЮ структуру СИНТЕЗИРОВАННОГО своими руками вещества - ЭТО совсем разные вещи!

[Cherep]

да понятно, что разные вещи

а ещё можно в интерпритации ЯМР ошибиться. А масс-спектры есть?

[maks]

а ещё можно в интерпритации ЯМР ошибиться. А масс-спектры есть?

вот в чем вопрос !!!

[maks]

Продукт образуется, ... с помощью методов ГХ-МС и динамической ЯМР доказать предполагаемую структуру вещества.

кстати если цикл 9 -членный и как Вы считаете с анилиновыми хвостами в ГХ-МС не полетит наверняка, LCMS нужен

[Cherep]

ну, строго говоря, тут дело в методе ионизации EI (CI) супротив ESI (APCI), но в нулевом приближении так и есть

[Бухалыч]

Имеются также неоспоримые доказательства образвания 9-членных гетероциклов с атомами серы, в результате реакции (1,3-пропандитиол+анилин+формальдегид).

Ну допустим получится такая хрень:

c2ccc(N1CSCCCSC1)cc2 JME 2006.05 Tue Nov 08 07:59:00 NOVT 2011 14 15 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 7.2602 3.9972 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6.1495 4.8495 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7.0775 2.6092 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4.8561 4.3137 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5.7840 2.0734 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0000 0.9899 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0000 2.3899 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.9899 0.0000 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.3899 3.3799 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.3799 0.9899 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.9899 3.3799 0.0000 S 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.3899 0.0000 0.0000 S 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4.6733 2.9257 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.3799 2.3899 0.0000 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 0 1 3 2 0 0 0 0 2 4 2 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0 4 13 1 0 0 0 0 5 13 2 0 0 0 0 6 7 1 0 0 0 0 6 8 1 0 0 0 0 7 11 1 0 0 0 0 8 12 1 0 0 0 0 9 11 1 0 0 0 0 9 14 1 0 0 0 0 10 12 1 0 0 0 0 10 14 1 0 0 0 0 13 14 1 0 0 0 0 M END

Ну даже если не такая,
каким чудесным образом удалось насчитать 9 атомов в цикле?

[Serty]

Это точно , из 1,3-пропандитиола можно сконструировать только четные циклы - 8(Бухалыч нарисовал), 10(2 фрагмента ArNCH2) и т. д. Если допустить электрофильное замещение в кольцо, тоже все варианты четные... Из глицерина, чисто теоретически, еще можно сконструировать 9-членный цикл, используя вицинальные гидроксилы...
Формулу предполагаемого продукта в студию, пожалуйста...

[Lexx]

Да, хотелось бы на статьи посмотреть. Среднего размера циклы не то чтобы очень любят образовываться. Думаю что единственным надежным доказательством здесь был бы рентген. Просто в интерпретации и ЯМР и даже масс можно ошибиться. На память пришла история с солью Цинке (Zincke), когда якобы синтезировали 12-членный цикл на деле оказавшийся обычной солью пиридина. См. кратко тут:

Код: Выделить всё

http://en.wikipedia.org/wiki/Zincke_reaction#2007_rediscovery

[thiazin]

Вот это прикол! Спасибо за наводку. Заслуживает выноса в отдельную ветку.