заместить OH на Br

[sylvio]

Спасибо за дельные советы. Думаю пойти по наипростейшему пути и пробовать каплинг через тозилат, а если не получится, через коммерческий 3-Bromo-2,6-dimethylpyridine окисляя до альдегида по польской методике.

[S324]

какой польской методике?

[sylvio]

to S342: Serty выше приаттачил пдф с ссылкой на статью с описанием синтеза из 3-Br-2,6... . Буду вам багодарен за ссылку на пример окисления SeO2 аналогичных субстратов до альдегида.

[S324]

это они енокись, спирт, альдегид?
я предлагаю проще, взять 3-Bromo-2,6-dimethylpyridine в диоксане 1.3 моля SeO2 и кипятить часов 10, тыкать ТСХ пока исходник не исчезнет.
получите смесь изомерных альдегидов + кислот.
диоксан упарить, остаток залить содой, альдегиды экстрагнуть этилацетатом и на колонку.
большого выхода не будет

[suprachemister]

один из вариантов получения на с. 44-45 патента

WO2009090222A1.pdf

[sylvio]

Спасибо. Пока остановился на тозилатах. Стирол соответствующий синтезирую и проверю каплинг.