Реакция Хека, неполная конверсия

[Rancid]

Избыток до 2.5 эквивалентов. Нет, никакого дополнительного основания не используем.

[sylvio]

Начал реакцию с ацеталем. Завтра посмотрим, что получилось;)

[Lexx]

Альдегиды для палладий-катализируемых реакций лучше не оставлять, переводить в ацеталь.

Не замечал

Да, пожалуй, я погорячился с обобщением. Но случаи наколок с альдегидами, как раз гетероциклическими, имеются (реакция, конечно идет, но выходы 20-30%), и перевод в ацеталь помогал заметно поднять выход.

[sylvio]

Судя по TLC весь ацеталь прореагировал. Но пятен много, где из них продукт только догадываюсь. Прогоню сейчас через колонку.

[sylvio]

Проверил синтез пару раз. Ацеталь из альдегида получается количественно, а Хек с 5 экв. K2CO3 после гидролиза и колонки дает выход около 40 %. Спасибо Cherep'у и maks'у за идеи! К сожалению, смена растворителя на диоксан понизила выход до 20 %, хотя реакция проходит намного чище с меньшим кол-вом пятен на TLC. Собираюсь также проверить идею Rancida с AgF (или аналогом TlF) и отпишусь по результатам, но это будет уже в сентябре после отпуска... Спасибо всем за помощь!

[drevnij]

Температура не мала ли для бромида? Имхо, 100-110° надо. Растворитель можно попробовать DMAA, основание можно K3PO4 или NaOAc.