Какими ф.-х. методами лучше измерить СН-кислотность?

[Vittorio]

Похожий вопрос возник, только мне не померить надо, а посмотреть что вообще бывает. Нет ли где-н. справочника с рКа протонов в углеводородах? Я пока нашел вот такое
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm (Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)), но это явно не все.
Мне надо понять, что на настоящий момент считается самой сильной СН кислотой (если я правильно понимаю этот термин - я имею в виду кислотность протона, связанного с углеродом). Буду благодарен за любые подсказки.

есть старе книги Айриса "карбанионы в орг.синтезе" и Дональда Крама "основы химии карбанионов", там СН-кислотность обсасывается.
вот Друг Андрей правильно говорит про тринитрометан. Еще трицианометан. а триметилсульфонилметан и пентацианоциклопентадиен по силе как хорошие минеральные ЕМНИП

[alxyppv]

Коллеги, большое спасибо . С вашей подачи нашел еще один ресурс по кислотности, в т.ч. и углеводородов.
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/r ... idity2.htm

[Upstream]

Погуглите книжку Бутина и др. СН-кислоты. Скан её общедоступен.
Во вложении - большая часть моей частной коллекции, надеюсь, разберётесь. В Спутнике Химика ещё хорошая табличка.

[alxyppv]

большое спасибо, Upstream! очень ценная информация.

[Sokolov]

Upstream, спасибо! Тоже будет полезно

[OrganicChemist]

Погуглите книжку Бутина и др. СН-кислоты.

))) Знаю такую книжку, но, увы, про газовую фазу там написано слвсем чуть-чуть и нет конкретных экспериментальных методов определения кислотности веществ в ней.

[Droog_Andrey]

фенилацетилен, фенален

По приведённым ссылкам и гуглу у них pKa соответственно равны 19 и 18.

пентацианоциклопентадиен

Да, этот сильнее серняги вроде бы даже.

А нонацианофенален вообще рекордсмен: http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.052

[Helлен]

Upstream , спасибо!

[chemist-s]

Наткнулся на обрывок статьи о сравнении СН-кислотности в газовой фазе и в ДМСО, вспомнил об этой теме:
http://tera.chem.ut.ee/~ivo/HA_UT/CH_Table.pdf

[Droog_Andrey]

Наткнулся на обрывок статьи о сравнении СН-кислотности в газовой фазе и в ДМСО, вспомнил об этой теме:
http://tera.chem.ut.ee/~ivo/HA_UT/CH_Table.pdf

Там упомянут флуораден с pKа=11 в 20%-ном водном метаноле:
http://commons.wikimedia.org/wiki/File: ... -balls.png

У Физера наряду с ним упомянут синтезированный Куном 1,5-бис-дифениленпентадиен-1,4 (более кислый, чем флуораден); в честь этого самого Куна назван ещё более кислый (pKa 5.9 в воде) углеводород со сложной структурой, идущий под номером 15 в таблице 4 в приаттаченой статье из "Успехов химии".

[Maryna]

Посмотри эти две книги: моего любимого Гаммета (Глава 9) и Карапетяна (Раздел 1.3 про константы автоионизации, в конце раздела есть ссылка на описание основных методов).

[Helлен]

Марина, большое спасибо!

[Cherep]

Случайно наткнулся... много ссылок. Может поможет.
Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution

Frederick G. Bordwell
Acc. Chem. Res., 1988, 21, 456–463

[Upstream]

Да, этот сильнее серняги вроде бы даже.<...> А нонацианофенален вообще рекордсмен...

Наткнулся ещё на одного номинанта в книгу Хим.Рекордов в категории СН-кислотность
На этот раз - карборан.

[Droog_Andrey]

Карборановая "суперкислота" - не CH-кислота. Кислотный водород там слабо координируется к одному из хлоров, а тот, который сидит на углероде, отщепляется с большим трудом.