задачка по стереохимии

[OrganicChemist]

Цифры из Dale L. Boger Modern Organic Synthesis
А если внимательно поглядеть, то энергии очень близки:

[Marxist]

Вот нашёл Реутова, том 3, с. 27 (издание 1999 г)

Если это Реутов с Курцом и Бутиным, то не стоит пользоваться столь древним изданием, ибо общеизвестно, что ошибок там немерено. Биномовское переиздание голубое -- ещё куда ни шло.

[OrganicChemist]

ещё куда ни шло.

Да и оно содержит кучу ошибок/описок. Особенно 3 и 4 тома.

[Marxist]

В зелёном кое-где встречался пятивалентный углерод

[Любитель_Манниха]

Стало быть, Реутов врет.

Вот я такой креативности (e+e=транс) кстати ни в Потапове ни в Илиеле не видел

[Любитель_Манниха]

ещё куда ни шло.

Да и оно содержит кучу ошибок/описок. Особенно 3 и 4 тома.

Биномовское издание у меня в лабе бумажное, там тоже самое

[Бухалыч]

Мож ему все-таки лучше будет в ванной (может, маленько твистанутой):

bath.png

[Marxist]

Вот же ж блин, авторы поумирали, исправлять некому, а учебник в целом неплохой, может, и переиздадут стереотипно

[Marxist]

Мож ему все-таки лучше будет в ванной

Тут весь вопрос в том, ради чего эта задача. В реальности там всё будет покорёжено, скорее всего. Но ванна, не к ночи будь помянута, всё же вряд ли.

[Любитель_Манниха]

Задача ради мучения студентегоф Вот кстати исчо одна, тоже наиболее стабильную конформацию нужно изобразить. В чём прикол, не пойму. Фенил желательно аксиальный, один из метилов по-любому аксиальный, а OH выгоднее экваториальный, но т.к. транс к фенилу- то a

stereo_2.jpg

stereo2.JPG

[OrganicChemist]

Фенил экваториальный будет, ОН - аксиальный и все.

[Любитель_Манниха]

надеюсь у препода будет такое же мнение

[amge]

"Из жизни": изопропил будет аксиальный или экваториальный?

str.png

[Любитель_Манниха]

жизнь она сложнее, чем формулы

[Бухалыч]

"Из жизни": изопропил будет аксиальный или экваториальный?

str.png

Наверно, будет зависить от растворителя. Если он будет малополярный, то в структуре с экваториальными ОН реализуется внутримолекулярная водородная связь. Может, она победит (тогда изопропил будет аксиальный)

[amge]

Бухалыч, да!
В малополярном растворителе изопропил действительно аксиальный (в других - неизвестно).

Этот случай оказался интересен для меня, т.к. DFT дает правильный ответ, а более низкоуровневые расчеты (молекулярная механика и полуэмпирика) - нет, несмотря на то, что структура кажется незамысловатой.