Термически удаляемые Protection Groups

[Сергей1111]

Я когда то удалял Вос с 2 спиртов (первичных RCH₂CH₂CH₂OBoc, R-1-тиенил) кипячением в бензиламине (300 мг примерно в 10 мл бензиламина). Потом выливал в 10% солянку, экстрагировал этилацетатом. Выходы 85% и 88%

[Cycloid]

В качестве термоотщепляемой группы, по крайней мере для фосфатной группы, используют 4-кетопентанол-1. Это если взять левулиновую кислоту, избирательно восстановить карбоксильную группу, оставив кето-группу. Такая защита слетает с фосфата при нагревании за счет образования внутреннего цикла.

[chemist]

Дык, не удивительно, что с фосфора слетает, а вот слетит ли с кислорода также:
ROCH2CH2CH2COCH3 ---(t')---> ROH + ЦЫКЛ
И как ее вешать на спирт?

[Бухалыч]

Вы это нашли где-то? Ссылку !!!

Не, я с ними работал. От такой хрени даже морфолин довольно быстро отлетает, не говоря о спиртах (морфолин - 6 часов кипячения в ксилоле, спирты за час-два валятся).