Как уменьшить декарбоксилирование

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
ximi
Сообщения: 4975
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Как уменьшить декарбоксилирование

Сообщение ximi » Пт окт 28, 2022 3:22 am

Еще вариант :

В кислой среде электрофильное замещение триазолов не происходит, так как они в кислой среде превращаются в неактивные триазолиевые катионы.

Поэтому можно попробовать алкилирование в слабокислой среде с небольшим недостатком алкилятора.
После алкилирования щелочим и вытягиваем эфир растворителем.

ximi
Сообщения: 4975
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Как уменьшить декарбоксилирование

Сообщение ximi » Пт окт 28, 2022 3:25 am

Реакционная способность -COOH группы растёт с нагревом и условно растёт быстро,
примерно в 2 раза на каждые 10С +-

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6984
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Как уменьшить декарбоксилирование

Сообщение Phobos » Пт окт 28, 2022 7:42 am

Дык кислая среда и дает декарбоксиляцию. Поэтому надо идти в нейтральные или слабощелочные условия. Если триазол не депротонируется ацетатом или бензоатом натрия, значит его протон менее основной. Думаю, что одним эквивалентом удастся соль получить.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

ximi
Сообщения: 4975
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Как уменьшить декарбоксилирование

Сообщение ximi » Пт окт 28, 2022 7:46 am

СИЛЬНО кислая дает декарбоксилирование + нагрев.
Нам же нужно просто заблокировать замещение в триазоле.

ximi
Сообщения: 4975
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Как уменьшить декарбоксилирование

Сообщение ximi » Пн окт 31, 2022 6:23 pm

Medz поделитесь результатами !
Чем закончилась эпопея ?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 75 гостей