пара-бромалкилбензол

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Cherep » Пт июл 31, 2015 11:03 pm

Cr(+6) -канцерогенщина

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Гесс » Сб авг 01, 2015 4:38 am

Cherep писал(а):Cr(+6) -канцерогенщина
Ну че теперь, хромат, бихромат, пиридинийхлорхромат, пиридиний дихромат и прочее запрещать или как? :?
Жрать его не надо и прочая довольно традиционная техника безопасности.

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение anatoliy » Сб авг 01, 2015 7:04 am

Cherep писал(а):Cr(+6) -канцерогенщина
иодистый метил тоже и чо?

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Cherep » Сб авг 01, 2015 3:56 pm

2 Гесс
Ну ведь есть альтернативы. Я просто (для себя) стараюсь Cr(+6) избегать.
[cut]:offtop:
Использование соединений хрома втирается в память студентов, потому что они видят эту отраву в учебниках со 2-го, а то и спервого курса, а то и со школы. Плюс таки да, многие провереные процедуры получения простых соединений, описаные в практикумах, а также библиях типа Вейганда-Хильгетага просто пронизаны духом хрома плюсшесть. И там редко когда отмечается, что это йад[1]. Потом эти студенты становятся научными сотруддниками и редко, когда их кругозор выходит за рамку узкой темы в которой они варятся. Так до самой старости помнят, что хром всему голова. Чёрт бы с ним, что йад. А к примеру, куда девать отработаный "хромпик"? Выливать в раковину?! Хо-хо. Ну да это офф-топик.
~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
[1] Когда знаешь, что держишь в колбе йад (и не боишься), и знаешь, как его потом дегазировать, это одно. (И так я уверен, шито топикстартер в курсе.) А когда иной говновар от балды начинает триоксид хрома рассыпать в колбы, на пол, на стол и нахалат по делу и без -- таких надо в газенваген.[/cut]

2 anatoliy
ничО, [cut]используйте в синтезах йады с хронической токсичностью, мне лично всё-равно, я не могу запретить.[/cut]

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение anatoliy » Сб авг 01, 2015 6:51 pm

С возрастом это пройдет. У мну тоже было. Отработанный хромпик в слив кислот.

tixmir
Сообщения: 936
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение tixmir » Сб авг 01, 2015 8:15 pm

А какие альтернативы Вы можете предложить PCC ? Понятно, что реагентов куча, но хотелось бы что-то с ценой порядка 1000 руб/кг... :shuffle:

maks
Сообщения: 15213
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение maks » Сб авг 01, 2015 8:40 pm

Перекись и какой нибудь оксид ванадия
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Cherep » Сб авг 01, 2015 11:26 pm

2 anatoliy
Я хромовой смесью не пользуюсь и насильно забанил его применение у нас в коллективе

2 tixmir
смотря что закладывается в цену. 1000 р -- это я так понимаю католожная цена. а как учёт расходов на утилизацию, вред для здоровья?

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Любитель_Манниха » Вс авг 02, 2015 1:29 am

Череп, это твой личный фетиш. Бензол, нитробензол, ЧХУ как тебе?

[ Post made via Android ] Изображение
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

tixmir
Сообщения: 936
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение tixmir » Вс авг 02, 2015 3:13 am

Утилизируется вместе с остальными кислыми отходами, закапывается в красном бору(
А для здоровья вообще все вредно, и в первую очередь вставать в 8 утра, имхо

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение ChemNavigator » Вс авг 02, 2015 7:18 am

1. В промышленных синтезах сейчас стараются, по возможности, избегать стехиометрических окислителей, особенно если речь идёт о соединениях тяжелых металлов (включая хромпик). 2. Бензиловые спирты м.б. окислены кислородом воздуха (в присутствии разл. катализаторов - в интернете есть методики). 3. А вообще, я считаю что глупо окислять спирт до кетона чтобы потом обратно восстанавливать его до углеводорода: как уже выше написал chemist, бензиловые спирты и так достаточно активны и их надо восстанавливать напрямую.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Phobos » Вс авг 02, 2015 8:27 am

Закапывание в землю не есть переработка, нейтрализация или утилизация.
Пользоваться хромом, ртутью, бензолом можно в разовом лабораторном синтезе, когда надо позарез получить самое вещество, а способ не имеет значения и нет опасности хронического отравления. Разрабатывать подобный синтез для регулярного применения по меньшей мере безответственно по отношению к персоналу. И в развитых странах совершенно бесполезно, ибо все контролирующие инстанции такой процесс зарубят на корню и в производство не пустят.
Насчет степени опасности - достаточно открыть MSDS каждого вещества и посмотреть обозначения. Бензол и оксид хрома (6) - класс 1 по канцерогенности (доказана канцерогенность), нитробензол и ЧХУ - второй (подозрение на канцерогенность). ЧХУ забанен больше из-за экологических причин, чем безопасность на самом производстве. genetic defects - указаны для хрома и бензола только. Fatal if inhaled - только для оксида хрома. Есть нюансы, которые полезно изучить для сравнения.
Ну и для такой реакции есть куча альтернатив. В Лароке 5-6 страниц наберется мелким шрифтом. Терт-Бутил пероксид с три-терт-бутокси алюминием, ДМСО просто с воздухом при нагреве, ДМСО с разными реагентами активации, хлорка с катализаторами и без, перекись с катализатором WO4(2-), DDQ....выбирай не хочу.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Cherep
Сообщения: 23489
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Cherep » Вс авг 02, 2015 1:09 pm

Любитель_Манниха писал(а):Череп, это твой личный фетиш. Бензол, нитробензол, ЧХУ как тебе?
1) Скорее да, но не фетиш, а результат осмысления источников. Впрочем, называй как хочешь.
2) Бензол стараюсь заменять толуолом. К ЧХУ у меня лично вопросов мало, хотя я слышал, что он -- аццкий йад для печени.
3) Я скорее не стремлюсь запретить йады в лаборатории, я призываю искать альтернативы по мере возможности. :dontknow:

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение anatoliy » Вс авг 02, 2015 7:49 pm

Phobos писал(а):Ну и для такой реакции есть куча альтернатив. В Лароке 5-6 страниц наберется мелким шрифтом. Терт-Бутил пероксид с три-терт-бутокси алюминием, ДМСО просто с воздухом при нагреве, ДМСО с разными реагентами активации, хлорка с катализаторами и без, перекись с катализатором WO4(2-), DDQ....выбирай не хочу.
Любая реакция требует апробации. У меня разовый синтез и очень быстрый.
Что касается замены. Не надо вообще говорить о технологии: совсем другие требования.
Скажу, что альтернативы даже в лабораторном синтезе у ПХХ зачастую нет.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Гесс » Вс авг 02, 2015 7:55 pm

Phobos писал(а):Пользоваться хромом, ртутью, бензолом можно в [...] лабораторном синтезе, когда надо позарез получить самое вещество, а способ не имеет значения [...]. Разрабатывать подобный синтез для регулярного применения [...] в развитых странах совершенно бесполезно, ибо все контролирующие инстанции такой процесс зарубят на корню и в производство не пустят.
Вот в такой формулировке - очень близко к ППКС. Ну может не зарубят, но на обьяснении, почему все остальные варианты не катят, заработашь больше нервных болячек.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Гесс » Вс авг 02, 2015 8:05 pm

anatoliy писал(а):Что касается замены. Не надо вообще говорить о технологии: совсем другие требования.
Скажу, что альтернативы даже в лабораторном синтезе у ПХХ зачастую нет.
И тут я тоже полностью согласен. Насчет замены нет - она может и есть но ведь фиг же ее найдешь. Я для своей реакции (кстати банальнейшее окисление вторичного спирта в кетон) перебрал около 5 систем (грешен, преимущественно из того что стояло на полках), начиная с Джонса, марганцовки и бромата калия. Ничего нормально не сработало. Сварил ПХХ. Сработало. Извините, у меня нет желания перебирать все хлораты, хлориты, перекиси, свернов, оппенауэров и прочих. Неработоспособность проверенных указана в статье, кому надо без хрома - флаг с списком реагентов в руки.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение ChemNavigator » Вс авг 02, 2015 8:36 pm

Гесс писал(а): Насчет замены нет - она может и есть но ведь фиг же ее найдешь. ...Ничего нормально не сработало. Сварил ПХХ. Сработало.
Если бы кетон был конечным продуктом, тогда да, можно было бы согласиться. Но ведь его потом надо ещё восстанавливать до углеводорода, - а где гарантия того что эта реакция пройдёт так же чисто как и окисление?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение chemist » Вс авг 02, 2015 8:54 pm

ChemNavigator писал(а): Если бы кетон был конечным продуктом, тогда да, можно было бы согласиться. Но ведь его потом надо ещё восстанавливать до углеводорода, - а где гарантия того что эта реакция пройдёт так же чисто как и окисление?
Вот именно. Тем более, что спирт наверняка нормально восстановиться и не надо ничего лишнего выдумывать.
I D E A = A u

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение Гесс » Вс авг 02, 2015 10:01 pm

Да, я приношу извинения, я увлекся хромовым оффтопом. Я не призываю идти через окисление в конкретном случае. Пусть ТопикСтартер сам решает как ему нравится. А обсуждение "какие реагенты и когда нестоит применять" я могу отделить если у ссобщества есть желание обсудить далее.

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: пара-бромалкилбензол

Сообщение anatoliy » Пн авг 03, 2015 8:00 am

ChemNavigator писал(а):- а где гарантия того что эта реакция пройдёт так же чисто как и окисление?
Гарантия есть. Я это делал. Если только звезды не так встанут

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 30 гостей