Спасти спирт

[aber]

Бензил бромид, если и получится, можно с высоким выходом прореагировать с ацетатом натрия и потом гидролизовать сл. эфир.

Бензилбромид можно гидролизовать водным нитратом серебра. Раз- и готово !

[Jokermaniak]

Бензилбромиды такие гидролизуются влет. Обычно той же щелочи при выделении хватает...

[SkydiVAR]

Все эти борные ошметки порой непросто отделить от вещества.

Сейчас уже и не вспомню, что именно варил, но избыток борной кислоты удалял многократной отгонкой с метанолом в виде триметилбората.

[maks]

Мы изрядно отвлеклись,однако

[himik]

Мы изрядно отвлеклись,однако

+100500

Арилалкильные эфиры я тоже расщеплял трибромидом бора. А вот более-менее вменяемой методы на расщепление диалкильных эфиров в студии так и не появилось

[Phobos]

Там есть еще два заместителя, которые можно окислить сильным окислителем в бензильном положении.

[Виктория Сергеевна]

Сам BBr3 получается элементарно - замешиваем в колбе KBF4 и безводный AlBr3, и отгоняем оттуда образующийся BBr3. Отгоняем причем без всякого вакуума, сабж кипит ниже сотни. Единственное - все соединения только на шлифах, никакой смазки, никаких хлоркальциевых трубок на силиконовых шлангах. Шлифы можно уплотнить ФУМ-лентой.

Ух ты !
А есть ли разница между борфторидом калия и натрия? У нас на сколько помню, только второй имеется. И как там с выходами?
А с хлоридом алюминия при нагревании по аналогии трихлорид бора получить не удавалось?
С уважением.

[Виктория Сергеевна]

На мой взгляд помимо галогенидов бора и кислот, которые могут привести к неприятным результатам типа полимеризации/смолообразованию/расщеплению гетероцикла есть масса более селективных реагентов для расщепления простых эфиров.
Самые простые хлоргидрат пиридина (при сплавлении, либо при действии микроволнового излучения) и йодид лития при нагревании в 2,4,6-коллидине. Оба способа проверены на практике, и давали неплохой результат при расщеплении метокси
эфиров, которые бромоводородная кислота и раствор бромоводорода в безводной АсОН превращали в смолу.
Методики под рукой нет, так как это было лет 5 назад, но если нужно, постараюсь найти.

[Любитель_Манниха]

А вторая часть эфира арильная была или не обязательно? Гидрохлорид пиридиния мной успешно пользовался для деметилирования OMe-тетрафенилпорфиринов, но тут остальная часть молекулы дубовая.

[ Post made via Android ]

[aber]

На мой взгляд помимо галогенидов бора и кислот, которые могут привести к неприятным результатам типа полимеризации/смолообразованию/расщеплению гетероцикла есть масса более селективных реагентов для расщепления простых эфиров.
Самые простые хлоргидрат пиридина (при сплавлении, либо при действии микроволнового излучения) и йодид лития при нагревании в 2,4,6-коллидине. Оба способа проверены на практике, и давали неплохой результат при расщеплении метокси
эфиров, которые бромоводородная кислота и раствор бромоводорода в безводной АсОН превращали в смолу.
Методики под рукой нет, так как это было лет 5 назад, но если нужно, постараюсь найти.

Гидрохлорид пиридина хорош своей дешевизной и относительной нежностью, но как-бы при этом не получилась пиридиниевая соль, с которой непонятно что дальше делать.
Все реагенты для расщепления арилалкиловых эфиров содержат сильную кислоту и нуклеофил, способный работать в сильнокислой среде, обычно галоген.
Беда в том, что нуклеофил наверняка окажется на бензиле, что даст лишнюю стадию.
Надо пробовать кислоту с водой как нуклеофилом, надеясь на легкость образования бензильного катиона. Из дешевых серная или полифосфорная, если не пойдет при комнатной, постепенно нагревать.

[ChemNavigator]

Самые простые хлоргидрат пиридина (при сплавлении, либо при действии микроволнового излучения) и йодид лития при нагревании в 2,4,6-коллидине.

Гидрохлорид пиридина хорош своей дешевизной и относительной нежностью, но как-бы при этом не получилась пиридиниевая соль, с которой непонятно что дальше делать. ...Надо пробовать кислоту с водой как нуклеофилом, надеясь на легкость образования бензильного катиона. Из дешевых серная или полифосфорная, если не пойдет при комнатной, постепенно нагревать.

Интересно, а сам исходный хинолин не сможет сыграть роль пиридина/коллидина если туда добавить HCl или другую кислоту?

[Jokermaniak]

А есть ли разница между борфторидом калия и натрия?

Насколько мне известно, никакой разницы

И как там с выходами?

Не супер. Но исходники грошовые.