Защита фенольной группы

[maks]

ну тогда поставьте ацетил ,самое простое

[Upstream]

Ежели в вашем секретном феноле хотя бы одно орто-положение свободно, то в предложенных кислотах НХ и ТФУК, особенно, если выше нуля и без примочек, то с высокой вероятностью получите не меньше половины орто-бензил производного.
Классика (для тирозина) - это жидкий HF+10% скэвенджера типа анизола/крезола при нуле меньше чем за час, но 30-50% продукта изомеризации в Tyr(3-Bzl). Полностью подавляется в условиях low-HF (HF-Me₂S, 30:70, 1 час при 0°С), когда действует пуш-пульный/S_N2 -механизм; аналогично с примочкой из тиоанизола работают TMS-Br, трифторметансульфокислота и TMS-трифлат в ТФУК. На силильные производные имеет смысл ориентироваться при небольших масштабах синтеза, а при больших - на HBr, которым насыщать раствор субстрата и сульфида в ТФУК при 0°. И придётся отделяться от бензилсульфониевой соли (~100%). А если ваш подвижный хлор не вынесет сульфида c HBr, то ориентируйтесь на карбонатную защиту с подходящим спиртовым остатком.
Ацетильная уж больно чувствительна к водной обработке. Пивалоильная намного практичнее - за подробностями к Cherep-y.

[Vsevolod]

Ежели в вашем секретном феноле

Секретность, с подписанием разных бумажек, не я придумал