Несколько задач по химии ароматических соединений

[Archeolog]

Здравствуйте, уважаемые, помогите пожалуйста решить следующие задачки:
1)Установить строение соединения состава С7Н7Br, если при бромировании его на свету получается С7Н4Br2. В резульате гидролиза последнего образуется п - бромбензойная кислота (не уверен, но может в условии задачи есть ошибка)
2) Какое соединение образуется если подействовать на 2`- ацетонафтон NaClO при 60-70 градусах Цельсия?

[Vetal]

Во втором, вроде бы т.к. ацетил метаориентант, то продукт окисления будЕт (srry, второй быть не может, там ароматика нарушена):

В первом С7Н4Br2... Если там вместо этого С7Н6Br2, то может быть
п-бром толуол -> п-бром-4-(бромметил)-бензол -> после гидролиза (4'-бромфенил)-метанол, продуктом окисления которого будет п-бром-бензойная кислота

[pH<7]

2-ацетонафтон

[Vetal]

2-ацетонафтон

srry, я еще только учусь (у нас в универе органика только на втором курсе ) .... так правильно?

[Archeolog]

Vetal, спасибо за ответы. pH<7, спасибо за поправку.

P.S. В нашем институте органика начинается с третьего курса.

[Falcon]

Хм.. а я думал что там пройдет галоформная реакция с образованием 2-нафтойной кислоты

[Phobos]

Разбить гипохлоритом ароматическое кольцо маловероятно. Скорее всего развал ацетила до нафтойной кислоты. В таком соединении, да еще и в основной среде, доля енольной формы достаточно велика, окисление пойдет легко.

[Lexx]

Если среда основная - то галоформный распад до нафтойной кислоты и хлороформа. если кислая, то скорее проидет монохлорирование

[Vetal]

Сегодня поинтеросавался у старшего курса, там действительно получаетса нафтойная кислота....