методика получения линейных несимметричных вторичных аминов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Алексей АФ
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Сб ноя 05, 2005 9:33 pm

методика получения линейных несимметричных вторичных аминов

Сообщение Алексей АФ » Сб ноя 05, 2005 9:40 pm

никак не могу найти. Методика необходима для успешного завершения работы.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6977
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Сб ноя 05, 2005 9:54 pm

Первичный амин переводим в амид с соответствующим хлоридом кислоты, затем восстанавливаем до амина Red-Al'ем. Кажется, еще подобный реагент на основе борана есть. В Лароке (Larock, Comprehensive organic transformations, есть в библиотеке)хорошо описаны такие превращения.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

lirnih
Сообщения: 124
Зарегистрирован: Вт окт 11, 2005 9:58 am

Сообщение lirnih » Вс ноя 06, 2005 12:43 pm

Существует метод под названием "Хинсберг". Берется сульфонамид, получаемый, например их тозилхлорида, Добавляется счелочь, получается Na (или К) соль амида и алкилируется другим алкилгалогенидом. Потом все это гидролизуется, например, в кислоте. И всё.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: методика получения линейных несимметричных вторичных ами

Сообщение FOX-7 » Пн ноя 07, 2005 10:53 am

Алексей АФ писал(а):никак не могу найти. Методика необходима для успешного завершения работы.
А я бы провел тренировку по старинке, как сейчас это делают многочисленные суслиководы. Получил Шифф и восстановил боргидридом натрия (калия или KBH3CN).
P.S.
Можно и все сразу мешать альдегид амин и боргидрид, то бишь восстановление Шиффа in situ.

lirnih
Сообщения: 124
Зарегистрирован: Вт окт 11, 2005 9:58 am

Сообщение lirnih » Пн ноя 07, 2005 11:37 am

Ну что, тоже неплохо.

Алексей АФ
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Сб ноя 05, 2005 9:33 pm

Re: методика получения линейных несимметричных вторичных ами

Сообщение Алексей АФ » Вт ноя 08, 2005 3:40 pm

FOX-7 писал(а):
Алексей АФ писал(а):никак не могу найти. Методика необходима для успешного завершения работы.
А я бы провел тренировку по старинке, как сейчас это делают многочисленные суслиководы. Получил Шифф и восстановил боргидридом натрия (калия или KBH3CN).
P.S.
Можно и все сразу мешать альдегид амин и боргидрид, то бишь восстановление Шиффа in situ.
Цель состоит не в получении аминов, а в описании обобщенного метода получения.

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Re: методика получения линейных несимметричных вторичных ами

Сообщение FOX-7 » Вт ноя 08, 2005 5:01 pm

Алексей АФ писал(а):
FOX-7 писал(а):
Алексей АФ писал(а):никак не могу найти. Методика необходима для успешного завершения работы.[/quote]

А я бы провел тренировку по старинке, как сейчас это делают многочисленные суслиководы. Получил Шифф и восстановил боргидридом натрия (калия или KBH3CN).
P.S.
Можно и все сразу мешать альдегид амин и боргидрид, то бишь восстановление Шиффа in situ.
Цель состоит не в получении аминов, а в описании обобщенного метода получения.
Вот тебе представили три различных варианта получения вторичных несимметричных аминов (их может быть еще ...) ты и описывай, ты и обобщай (потом нам и покажешь что настряпал, а мы могет поправим). Посмотри какие выходы, какие побочные образуются, какие условия необходимо соблюдать минусы, плюсы и тд и тп. Возьми книжки (Вейганда-Хильгетага например, Бюллера с Пирсоном, Органические реакции том не помню какой) там у классиков все есть, если не хочешь думать - скатывай. Там не найдешь, нужны конкретные методы? Причем не поднимая з-да со стула? Тогда зайди на www.uspto.gov, введи в поле Query (NaBH4 and (amine and aldehyde)) и выбирай из списка приблизительно 95-ти патентов те, где есть восстановление смеси альдегидов с аминами при помощи NaBH4 (such as 5,198,559 ). Аналогично по двум другим методам. Что еще надо? Это самый простой вариант когда нужна метода для просто описания.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 33 гостя