Triazene

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
shadov
Сообщения: 363
Зарегистрирован: Чт авг 21, 2003 8:35 am

Triazene

Сообщение shadov » Ср сен 14, 2005 4:49 pm

Добрый день, может кто-нибудь подскажет характеристики для 4,4* - (1 - Triazene) bis (benzenecarboximidamine) интересуют Т плавления, если есть то и УФ спектр. Заранее благодарен.

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1181
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Вт сен 20, 2005 11:17 am

Ты структурку то в обменник сбрось, уж больно непонятная, и в www.aist.go.jp посмотри

shadov
Сообщения: 363
Зарегистрирован: Чт авг 21, 2003 8:35 am

Сообщение shadov » Вт сен 20, 2005 12:18 pm

Ок, структура уже там

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Вт сен 20, 2005 2:46 pm

Bibliographic Information

Basic diazoaminobenzene compounds. Jensch, Heinrich. (Farbwerke Hoechst AG). (1954), US 2673197 19540323 Patent language unavailable. CAN 49:32522 AN 1955:32522 CAPLUS

Patent Family Information

Patent No. Kind Date Application No. Date
US 2673197 19540323 US



Abstract

The starting materials for this coupling reaction are the hydrochlorides of p-aminobenzamidines, m-aminobenzamidine, p-amino-phenylguanidine, m-aminophenylguanidine, p-aminobenzylideneaminoguanidine and m-aminobenzylideneam-inoguanidine. These diazoamino compds. are very active against blood parasites, such as trypanosomes and babesia. A soln. of 27 g. p-aminobenzamidine-HCl in 120 mL. H2O is acidified with 39 mL. concd. HCl, whereupon the dihydrochloride ppts. While stirring, 5.3 g. NaNO2 soln. is added, then 150 mL. satd. soln. of Na acetate. The diazoamino compd. (I), filtered off and washed with dil. NaCl, then ice cold water, m. 270° (from acetone) (hydrochloride); free base, m. 210°; acetate, m. 246°. Likewise, m-aminobenzamidine-HCl yields the diazoamino compd.-HCl, m. 190° (decompn.); free base, m. 199°; acetate, m. 232°. The diazonium salt from 12 g. p-aminobenzamidine-HCl in 60 mL. H2O, 17 mL. concd. HCl, and 4.7 g. of NaNO2 are mixed with a soln. of 15.5 g. m-aminobenzamidine-2HCl in 40 mL. H2O, 85 mL. satd. Na acetate added to the mixt., and after standing on ice, the ppt. is filtered off and washed with dil. NaCl, then ice water. The product is dissolved in warm MeOH and acetone added to ppt. p-H2NC(: NH)C6H4NHN: NC6H4C-(: NH)NH2-m' (II).2HCl, m.n 262° (decompn.); II, m. 165-6°. After hydrolysis of p-AcNHC6H4NHC(:NH)NH2H2CO3 with acid, the diazoamino compd. is prepd. as described for I; dihydrochloride, m. 218-9°; carbonate, m. 170-1° (decompn.); free base, m. 204° (decompn.). p-Aminobenzylideneaminoguanidine carbonate yields its corresponding diazoamino compd. in the manner used for I; dihydrochloride, m. 204-5° (decompn.); free base (IIA), m. 198° (decompn.); acetate, m. 193° (decompn.). pH2NC(: NH)NHN:CHC6H4NHN: NC6H4C(:NH)NH2-p' (III), prepd. from diazotized p-aminobenzamidine-HCl and p-aminobenzylideneaminoguanidine carbonate, m. 208° (decompn.); di-HCl salt, m. 219-20° (decompn.). IIA is also obtained from p-OHCC6H4NHN:NC6H4CHO-p and aminoguanidine nitrate.
m-H2NC(:NH)NHC6H4NHN: N-C6H4NHC(:NH)NH2-p m. 149-50° (di-HCl salt, m. 185°); the carbonate of the m,m'-analog (IV) m. 94° (IV.2HOAc, m. 173°).

Indexing -- Section 10 (Organic Chemistry)

Parasiticides
Trypanocides
(1,3-diphenyltriazene basic derivs.)

Guanidine, [p-[(m-guanidinophenyl)triazeno]-phenyl]-

536-71-0, Benzamidine, 4,4'-diazoaminodi-
_
15687-11-3, Benzamidine, 3,3'-diazoaminodi-
639070-20-5, Guanidine, [m-(m-amidinophenyldiazoamino)phenyl]-
642469-33-8, Guanidine, 1,1'-[diazoaminobis(p-phenyl-enemethylidynenitrilo)]di-
725735-10-4, Benzamidine, p-[[a-(amidinohydrazono)-p-tolyl]triazeno]-
727998-81-4, Guanidine, 1,1'-(diazoaminodi-p-phenylene)di-
777953-83-0, Benzaldehyde, p-(p-amidinophenyldiazoamino)-, amidinohydrazone
778624-37-6, Benzamidine, 3,4'-diazoaminodi-
(and salts)

136-35-6, Triazene, 1,3-diphenyl-
(basic derivs. of)

639044-63-6, Guanidine, [p-[(m-guanidinophenyl)triazeno]-phenyl]-, dihydrochloride
640287-86-1, Benzamidine, p-(p-guanidinophenyldiazoamino)-, dihydrochloride
640291-54-9, Benzamidine, p-(p-guanidinophenyldiazoamino)-
(prepn. of)








Bibliographic Information

4,4'-Diamidinodiazoaminobenzene, a new remedy against Trypanosoma and Babesia infections. Jensch, Heinrich. Farbwerke Hochst. A.-G., Frankfurt a. M./Hochst, Germany. Arzneimittel-Forschung (1955), 5 634-5. CODEN: ARZNAD ISSN: 0004-4172. Journal language unavailable. CAN 50:17410 AN 1956:17410 CAPLUS

Abstract

Report on a new drug, the aceturic salt of 4-[4-H2NC(:NH)C6H4NHN:N]C6H4C(:NH)NH2 (Berenil) which shows excellent results in African nagana disease and in piroplasmosis.

Bibliographic Information

Basic diazoaminobenzene compounds. (Farberke Hoechst AG vorm. Meister Lucius & Bruning). (1955), GB 728457 19550420 Patent language unavailable. CAN 49:53679 AN 1955:53679 CAPLUS

Патенты доступны бесплатно через Espacenet

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Вт сен 20, 2005 2:57 pm

Berenil

Molecular Formula
C14H15N7 · 2C4H7NO3

Molecular Weight
515.52

CAS Number
908-54-3

этот продается Sigma - значит в каталоге есть данные типа Тпл

Еще я думаю что УФ спектр данного соединения просто широкий горб - в моем опыте работы я НИ РАЗУ не смог извлечь ничего полезного из UV-vis
Вот в ИК связь азот-азот двойную должно быть видно около 1550-1600

shadov
Сообщения: 363
Зарегистрирован: Чт авг 21, 2003 8:35 am

Сообщение shadov » Вт сен 20, 2005 3:27 pm

Спасибо, помогли, самое интересное везде дают константы на комплексы, а на чистое вещество не мог найти характеристи :((

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Вт сен 20, 2005 3:33 pm

я думаю чистое вещество нестабильно

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Вт сен 20, 2005 4:15 pm

slavert писал(а):Basic diazoaminobenzene compounds. Jensch, Heinrich. (Farbwerke Hoechst AG). (1954), US 2673197 19540323 Patent language unavailable. CAN 49:32522 AN 1955:32522 CAPLUS
Положил в exсhange в нормальном виде. Если нужны остальные обращайтесь :arrow:
На современном этапе развития химической науки открытие не может произойти чисто случайно [А. Дарзан, 1912]

shadov
Сообщения: 363
Зарегистрирован: Чт авг 21, 2003 8:35 am

Сообщение shadov » Вт сен 20, 2005 4:28 pm

Спасибо за патент, я согласен что в чистом виде он не стабилен, но для ВЭЖХ в качестве стандарта нужен был чистый, так как комплекс разваливается, вот для чего нужен был и УФ, для точной индентификации. Теперь попробую комплекс с диацетуратом превратить в свободное основание. Еще раз спасибо.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей