Как различить амин и амид на ТСХ?

[Yura_IOC]

Не, Вань, ДМАП не кидал. Реакцию вел в CH3CN в присутствии эквимольного Et3N. Добавлял воду и ацетон - соль триэтиламина растворялась, а ацилированный аминотиофен падал (86%). Кстати, я правильно понимаю, что ДМАП - это 1-диметиламинопропанол-2? Действительно лучше других аминов? Что до моего тиофена, там вроде и так все нормально, даже подумываю в следующий раз ставить в двухфазной системе с водным раствором соды (Шоттен-Баум, по-моему, называется), чтобы триэтиламин зазря не переводить.

[Роджер]

М-да... Ох и игрушечки у вас, Satyros! Тараканов в лаборатории наверняка нет.

[Cezar]

Писал Сатирос.

Нет, ДМАП это 4-диметиламинопиридин. Часто ведут реакцию в присутствии эквивалентного количества имидазола и каталитического количества ДМАПа. Первый хватает кислоту, а второй действует как нуклеофильный катализатор.

[Phobos]

ДМАП действительно подобен доброму волшебнику в подобных реакциях, стоит попробовать.

[алекс555]

Вообще есть старый и очевидный способ для ТСХ - если плохо делятся два соединения - элюэнт делают менее полярным (типа хлороформ-метанолуменьшить содержание метанола, либо перейти на что-то типа этилацетат-гексан) до РФ меньше 0.1 и прогнать несколько раз. Совет настолько банален, что стыдно советовать.

[Роджер]

Не только стыдно, но и поздно.

[pumatnv]

Амины от амидов легко отличить, если окунуть разогнанную пластинку в спиртовой раствор нингидрина и малость погреть. Пятно с амином покраснеет, а с амидом - нет.
Если это еще актуально...