3,3'-biphenyldicarboxylic acid

[Phobos]

Как вы думаете, какая позиция в молекуле наиболее склонна к электрофильному замещению (в моем случае - броминация)? По идее должна быть наиболее активной позиция мета к карбоксилу, то бишь 5-я в молекуле. Но вдруг бифенил как-то иначе плотности перераспределяет?

[старый химик]

замещенные бифенилы - большая загадка... Например, 3,3 -диокси бромируются в 6,6 в хорошим выходом, хотя казалось бы стерика. Советую не лениться и просмостреть CA за примерно 1950-1960 гг - тогда с этими штуковинами много возились на предмет атропоизомеров: бромировали, нитровали и т.п. А лучше поставить бром изначально, например отбромировать дитолидин, а потом снять амино группы (Н3РО2, СОП - там метода есть) и окислить

[S324]

да уж, бромирование просто бензойной и то напряг