Дегидрогенация цепи

[maks]

Уважаемые коллеги , когда то давно, кто-то кто в теме объяснял, что можно ,из соеденений типа, например, Geranyl acetate, 105-87-3 получать двойную связь на месте простой, получая полностью коньюгированную цепочку, оставляя метилы непомятыми
Мой собственный опыт - селективная дегидрогенация тетралина с DDQ, беря 1 эквивалент при нулях получал в основном дигидронафталин с примесью нафталина , на который было наплевать ибо двойная связь в грязном продукте превращалась в бромогидрин
а там уж нафталин легко уходил на колонке гексаном .
Можно ли работать так с Geranyl acetate ? может есть, что-то поумнее ? или какие нибудь мысли вслух- если будут какие-нибудь литературные наводки буду очень благодарен

[kika]

Geranyl acetate мне очень хорошо знаком, но я совсем не поняла вопрос,
какова может быть его роль в дегидрогенации.
Можно поподробнее, пожалуйста.

[Phobos]

Это субстрат, ему надо еще одну двойную связь сотворить.
Есть такая реакция здесь, с довольно сложной комбинацией реагентов. Надо глянуть, какой обзор существующих методов они делают перед клаймом своего метода.
Process for the preparation of unsaturated esters
Assignee: BASF SE, World Intellectual Property Organization, WO2025108852 A1 2025-05-30

[kika]

Что-то подобное ищете:
"Practical synthesis of 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes from geranyl acetate" (?)

[maks]

ну, для заинтересовавшихся

[maks]

есть еще метод с терт-бутоксидом

[maks]

тут возникает еще вопрос, а можно ли этот продукт - кислотоальдегид по концам, ковалентно соеденить с аллильным или первичным спиртом, оставляя альдегидную функциональную группу для связывание через Шиф с аминогруппами

[Nickolas]

тут возникает еще вопрос, а можно ли этот продукт - кислотоальдегид по концам, ковалентно соеденить с аллильным или первичным спиртом, оставляя альдегидную функциональную группу для связывание через Шиф с аминогруппами

Месье знает толк в извращениях

В первой статье они эти производные как-то дружат с другими реагентами, несмотря на три сопряженные связи, и выходы вроде норм...