Дигидроксиляция алкенов с NMO-осматом

[Phobos]

Никак не могу понять, когда по завершению реакции добавляют туда раствор Na2SO3 - нейтрализует ли он только осмат или избыток NMO тоже? Гугл с одной стороны считает, что сульфит восстанавливает NMO, с другой - что для восстановления NMO в аналитических целях требуется кипячение с металлическим цинком в кислоте. Orgsyn пишет, что сульфит восстанавливает осмат, про избыток NMO не пишет ничего. Но отмечает, что при его приготовлении с перекисью в конце реакции проверяют отсутствие перекиси индикатором с KI - значит, сам NMO иодиды не окисляет.
И подскажите, как можно обнаружить в смеси остатки NMO? HPLC, TLC?

[Nickolas]

Думаю, должен давать характерный пик в TIC. Если колоть в HPLC-MS в воде, то может и выйдет с небольшой задержкой.

[ChemNavigator]

Даже если NMO не окисляет сульфит напрямую, он будет его окислять через тот же осмат. Если, например, добавленный сульфит восстановил осмат, то NMO (пока он там есть), будет его регененировать, и сам при этом будет восстанавливаться. И так до тех пор пока весь NMO не восстановится.

[Phobos]

Написано в ОС, что осмат восстанавливается сульфитом в какое-то нерастворимое соединение осмия, видимо, выводя его из системы. В каталитическом механизме дигидроксиляции такого не происходит.