Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Chemister228
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm

Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение Chemister228 » Пт дек 03, 2021 8:14 pm

Привет форумчанам.
Прошу не судить строго и не кидаться палками в меня.
Скажите пожалуйста, возможна ли реакция бромирования 2,5-диметокситолуола до 2,5диметоксибензилбромида, при ультрафиолете? (Аналогично реакции бронирования по свободно-радикальному механизму толуола)

C6H3(OCH3)(OCH3)(CH3) + Br2 (hV) ======> C6H3(OCH3)(OCH3)(CH2Br)

ximi
Сообщения: 3372
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение ximi » Пт дек 03, 2021 9:14 pm

нет
Замещение в бензольное ядро идет не по радикальному механизму и УФ там не нужен.
А учитывая что ядро активированно метоксигруппами то оно проходит просто и быстро.
Последний раз редактировалось ximi Пт дек 03, 2021 9:18 pm, всего редактировалось 1 раз.

ximi
Сообщения: 3372
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение ximi » Пт дек 03, 2021 9:15 pm

Chemister228 писал(а):
Пт дек 03, 2021 8:14 pm
Привет форумчанам.
Прошу не судить строго и не кидаться палками в меня.
Будем и строго судить ..... и палками кидать !
Потому что вам лень прочитать учебник химии !
И есть подозрения что несет вас в сторону психоделиков и пр. запрет веществ от Шульгина (2CB и пр.).

Chemister228
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение Chemister228 » Пт дек 03, 2021 11:17 pm

ximi писал(а):
Пт дек 03, 2021 9:14 pm
нет
Замещение в бензольное ядро идет не по радикальному механизму и УФ там не нужен.
А учитывая что ядро активированно метоксигруппами то оно проходит просто и быстро.
Так нет же, не к бензольному кольцу, а к -CH3 группе. Вот, как нашёл в учебнике по аналогии с толуолом:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

ximi
Сообщения: 3372
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение ximi » Пт дек 03, 2021 11:18 pm

нет ...ядро активированно !

Chemister228
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение Chemister228 » Пт дек 03, 2021 11:19 pm

ximi писал(а):
Пт дек 03, 2021 11:18 pm
нет ...ядро активированно !
Понял, спасибо

Аватара пользователя
amge
Сообщения: 1880
Зарегистрирован: Вт июл 31, 2007 11:42 am

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение amge » Вс дек 05, 2021 7:58 am

Даже в случае толуола, если в полной темноте, бромирование идет в ядро.

pirazol
Сообщения: 280
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 6:34 am

Re: Галогеннирование 2,5-диметокситолуола

Сообщение pirazol » Вс дек 19, 2021 12:09 am

NBS дает выход 99% в боковину.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя