Селективное восстановление кетогруппы
Селективное восстановление кетогруппы
Столкнулся с непростым моментом восстановления кетогруппы, при наличии в молекуле бензилиденового фрагмента. Все, что происходит с выделением водорода in situ, затрагивает и бензилиденовую часть, боргидрид натрия тоже не помог, вот думаю, что еще можно попробовать? Может у кого нибудь были такие случаи?
- Magic Methyl
- Сообщения: 1622
- Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm
Re: Селективное восстановление кетогруппы
Я верно понимаю, что карбонильная группа сопряжена с двойной связью?Zord писал(а): ↑Пн сен 20, 2021 8:55 pmСтолкнулся с непростым моментом восстановления кетогруппы, при наличии в молекуле бензилиденового фрагмента. Все, что происходит с выделением водорода in situ, затрагивает и бензилиденовую часть, боргидрид натрия тоже не помог, вот думаю, что еще можно попробовать? Может у кого нибудь были такие случаи?
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt
Re: Селективное восстановление кетогруппы
DIBAL?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Селективное восстановление кетогруппы
Восстанавливал а,б-непредельный альдегид в соотв. аллиловый спирт ЛАГом . Вполне успешно. Но альдегид лучше кетона
Re: Селективное восстановление кетогруппы
Изопропилатом алюминия.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2083
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Селективное восстановление кетогруппы
Есть ещё такой вариант:
https://www.organic-chemistry.org/named ... ction.shtm - Luche Reduction
Селективное 1,2-восстановление енонов борогидридом в комбинации с CeCl3. Правда, сам не делал.
https://www.organic-chemistry.org/named ... ction.shtm - Luche Reduction
Селективное 1,2-восстановление енонов борогидридом в комбинации с CeCl3. Правда, сам не делал.
- Magic Methyl
- Сообщения: 1622
- Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm
Re: Селективное восстановление кетогруппы
Я тоже за метод Луче.ChemNavigator писал(а): ↑Вт сен 21, 2021 7:38 amЕсть ещё такой вариант:
https://www.organic-chemistry.org/named ... ction.shtm - Luche Reduction
Селективное 1,2-восстановление енонов борогидридом в комбинации с CeCl3. Правда, сам не делал.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt
Re: Селективное восстановление кетогруппы
Сам этот хлорид церия довольно муторно готовить и держать сухим.
Вообще лучше всего это вбить искомый фрагмент в поиск реакций по структуре в сайфандере, указав нужное превращение. Потому что важным будет не только выбор реагента, но и условия.
Интуитивно я вы взял DIBAL при нуле, с медленным прикапыванием. Вроде как он вообще 1,4-восстановление не дает.
Вообще лучше всего это вбить искомый фрагмент в поиск реакций по структуре в сайфандере, указав нужное превращение. Потому что важным будет не только выбор реагента, но и условия.
Интуитивно я вы взял DIBAL при нуле, с медленным прикапыванием. Вроде как он вообще 1,4-восстановление не дает.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Селективное восстановление кетогруппы
для восстановления боргидридом можно брать кристаллогидрат хлорида церия.
Re: Селективное восстановление кетогруппы
В свое время восстанавливал бензилиденацетон ИПСом при катализе Ru(L)(Cymene)Cl2
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей