зашифрованная цепочка. помогите пожалуйста

[Галина Колесникова]

А--------------->Б------------>В----------->(C2H5)2C=CH-CH3
(С2Н5)2Zn H2O -H2O

С В понятно - там спирт (C2H5)2C(ОН)-CH2-CH3
В Б наверное опять таки (C2H5)2C=CH-CH3
А с А не очень как-то...
Может быть, мне сможет кто то помочь?

[Гесс]

Диэтилцинк реагирует подобно реактивам гриньяра, а в кислой воде он комплекс разваливается до правильно определенного спирта В.
А откуда это у вас элементорганические задачки?

Upd: С литературкой бедненько, из общедоступного могу предложить http://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_chem ... 0%98%D0%95 и http://bse.sci-lib.com/article042332.html

[Галина Колесникова]

у меня вот что получилось... А задачи из института. у нас идет курс органической химии

[Гесс]

Соединение Б правильно, а А думайте. Я могу предложить два варианта: это либо кетон, и с ним пойдет наверняка, либо кислота (возможно хлорангидрид кислоты), в таком протекании реакции я неуверен.
А то что у вас написано с взаимодействием реактивов типа гриньяра ничего общего не имеет. Гриньяры с альдегидами дают вторичные спирты. У вас третичный. Прорисуйте как происходит реакция с этилмагнийбромидом вместо диэтилцинка - все станет на свои места.

[EvgeniyChup]

[EvgeniyChup]

[EvgeniyChup]

А еще может быть пентен -2, (тогда реакция с diEtZn подобна реакции этилена с triEtAl)...

[SkydiVAR]

Соединение Б правильно, а А думайте. Я могу предложить два варианта: это либо кетон, и с ним пойдет наверняка, либо кислота (возможно хлорангидрид кислоты), в таком протекании реакции я неуверен.

С самой кислотой, скорее всего, не пойдет, по крайней мере, кислоты через гриньяр получаются добавлением твердого СО₂ и образующаяся магниевая соль карбоновой кислоты далее не реагирует. А вот сложный эфир определенно реагирует с двумя эквивалентами магнийорганики давая третичный спирт.
Кстати, интересно как цинкорганика реагирует с СО₂... Потому, что если бы цинковая соль карбоновой кислоты могла реагировать с диэтилцинком, то искомый третичный спирт можно было бы получить просто загрузив углекислоту в диэтилцинк - молекула-то симметричная!

[EvgeniyChup]

Диэтилцинк, также используют как катализатор для полимеризации эпоксидов в линейные полиэтиленгликоли, можно еще через эпоксид решать задачу (например пропиленэпокси и др.), одна проблема количество атомов углерода нечетно...

[Гесс]

А к какому атому в пропиленэпокси он присоединится?

[Галина Колесникова]

спасибо вам огромное!!!