Help! Цепочка по органике

[ShakaronMakaron]

Помогите пожалуйста решить цепочку по органике:
циклогексанон------>(LiAlH4) A------>(бромсукцинимид) B------>(KCN) C------>(HCl) D------>(CH3MgBr) E------>(NH2NH2) F------>(KOH в этиленгликоле) G
В скобках реагенты,которые должны быть над стрелкаи,буквами обозначены вещества.
Я думаю А - это циклогексанол...Дальше я в растерянности - миллион вариантов

[SkydiVAR]

Если бы между восстановлением ЛАГом и бромсукцинимидом было бы нагревание в присутствии кислоты - было бы проще. Не менее просто было бы, если бы вместо NBS взяли хоть фосфортрибромид, что ли... Ну, и кроме того, чтобы из нитрила и Гриньяра получить кетон нет никакой необходимости нитрил сначала до кислоты гидролизовать.
Откуда задачка? Условия правильно списаны?

[ShakaronMakaron]

Цепочка была на экзамене и поставила меня в тупик,поэтому очень интересно стало,что же там на самом деле должно быть.Все переписано правильно,это точно.

[ Post made via Mobile Device ]

[Cherep]

C NBS то поди гипобромид получаеццо вообще
и этот гад может перегруппероваццо


где был экзамен?

[OrganicChemist]

Помогите пожалуйста решить цепочку по органике:
циклогексанон------>(LiAlH4) A------>(бромсукцинимид) B------>(KCN) C------>(HCl) D------>(CH3MgBr) E------>(NH2NH2) F------>(KOH в этиленгликоле) G

С очень большой натяжкой:
A - циклогексанол
B - циклогексанон (подробнее см. здесь J. Org. Chem., 1957, 22 (12), pp 1678–1680)
C - циангидрин циклогексанона
D - альфа,бета-ненсыщенный нитрил (обычно используют галогениды и оксогалогениды S и P). С HCl протекает гидролиз циангидрина до гидроксикислоты, но далее действие р-ива Гриньяра становится бессмысленным.
E - альфа,бета-ненсыщенный кетон
F - гидразон кетона
G - 1-этилциклогексен (Кижнер-Вольф)

[Cherep]

я тоже подумал было, что NBS-ом обратно окислится
но гриньяр с карбоновой кислотой???!!!

[ShakaronMakaron]

Cherep, Харьков, ХНУ им. В.Н. Каразина, 3 курс
OrganicChemist, спасибо, хоть с натяжкой, но Вам тоже кажется,что что-то с этой цепочкой явно не так?