Синтез еритро-2,3-дибромъянтарной кислоты

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Ответить
volodja1992
Сообщения: 129
Зарегистрирован: Пн дек 28, 2009 9:12 pm

Синтез еритро-2,3-дибромъянтарной кислоты

Сообщение volodja1992 » Вт сен 27, 2011 8:17 pm

Изображение
1) Почему изомеризация малеиновой кислоты идёт именно в этом направлении (в создании фумаровой кислоты)? И при каких обстоятельствах ещё можно проводить изомеризацию?
2) Почему в реакции фумаровой кислоты с бромом образуется только один стереоизомер?
3) Правильно я понял, что в молекуле еритро-2,3-дибромъянтарной кислоты есть хиральные атомы углерода и сама молекула тоже хиральная?
4) Какая роль Бромида калия в синтезе?
5) Что в масспектре указывает на 2 атома брома?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10841
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Синтез еритро-2,3-дибромъянтарной кислоты

Сообщение SkydiVAR » Ср сен 28, 2011 11:01 am

volodja1992 писал(а):1) Почему изомеризация малеиновой кислоты идёт именно в этом направлении (в создании фумаровой кислоты)? И при каких обстоятельствах ещё можно проводить изомеризацию?
Какой из двух изомеров термодинамически более стабилен?
volodja1992 писал(а):2) Почему в реакции фумаровой кислоты с бромом образуется только один стереоизомер?
Как (цис- или транс-) происходит электрофильное присоединение брома?
volodja1992 писал(а):3) Правильно я понял, что в молекуле еритро-2,3-дибромъянтарной кислоты есть хиральные атомы углерода и сама молекула тоже хиральная?
Любой атом углерода, у которого четыре различных заместителя - хиральный центр. Любая молекула, содержащая хиральный центр хиральна. Но - при этом может не быть оптически активной.
volodja1992 писал(а):4) Какая роль Бромида калия в синтезе?
См. механизм электрофильного присоединения.
volodja1992 писал(а):5) Что в масспектре указывает на 2 атома брома?
См. изотопный состав природного брома.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей